SÉANCE DU 27 AVRIL I9l4. I189 



CHIMIE ORGANIQUE. — Les isomères optiques de V homonataloïne et de la 

 nalaloine; lews transformations réciproques. Note de M. E. Léger, pré- 

 sentée par M. E. Jungfleisch. 



J'ai montré (') que l'homonalaloine et la nalaloine fournissent chacune 

 trois dérivés pentacétylés isomères. Ces composés, qu'ils proviennent de 

 l'une ou de l'autre des deux aloïnes, se ressemblent énormément : le pre- 

 mier cristallise en octaèdres allongés, le second en aiguilles prismatiques, 

 le troisième est amorphe. Ces dérivés ont été obtenus mélangés en chauf- 

 fant à loo^-iio", pendant i heure, avec l'anhydride acétique et l'acétate 

 de sodium, les aloïnes en question. 



Pour la clarté de l'exposition, je désignerai les acétylés cristallisant en 

 octaèdres par la lettre P, les acétylés en aiguilles par y et les acétylés 

 amorphes par S. 



En faisant varier la température, en chauffant, par exemple, à reflux, on 

 obtient des résultats différents; le rendement en acétylés [3 est diminué, il 

 ne se forme pas d'acétylés y; enfin on obtient beaucoup d'acétylés 0, 

 lesquels sont accompagnés d'une matière qui communique à leur solution 

 alcoolique une fluorescence bleue. 



D'autre part, en chaufl'ant à reflux, pendant 2 heures, les acétylés ^ avec 

 le mélange d'anhydride acétique et d'acétate de sodium, 80 pour 100 de 

 ces acétylés ^ sont transformés en acétylés 5. 



Ce n'est pas tout; en répétant la même expérience avec les acétylés y, 

 ceux-ci sont transformés en un mélange d'acétylés [3 et 0; mais, il y a 

 plus, la même transformation peut s'opérer au sein de l'acide acétique 

 à Sopour 100, maintenu à l'ébuUilion pendant i heure. 



Les acétylés ^ se déposent de l'acide acétique à jo pour 100 ou de l'al- 

 cool en octaèdres anhydres, peu solubles dans l'alcool et l'élher, facilement 

 solubles dans l'acide ou l'anhydride acétique, surtout à chaud. Les cristaux 

 sont incolores ou jaune pâle. La solution acétique, qui est jaune pâle, se 

 colore en rouge par l'ébuUition. 



La ^-pentacétylhomonataloïne fond à 247° (corrigé) en se décomposant; 

 la p-penlacétylnataloïne fond à 245'^. Elles sont toutes deux inactives sur la 

 lumière polarisée (solutions acétiques). 



Les acétylés y cristallisent de l'alcool absolu en aiguilles prismatiques 



^') Comptes rendus, t. I08, p. i85. 



