Iigo ACADÉMIE DES SCIENCES. 



anhydres, incolores ou légèrement jaunes, insolubles dans l'eau, peu 

 solubles dans l'alcool froid, assez solubles à chaud, très solubles, à froid, 

 dans l'acide acétique ; les solutions alcooliques sont jaune pâle. 



La y-pentacélylhomonataloïne fond à i99''-20o° (corrigé). Son pouvoir 

 rotatoire dans l'alcool absolu aj,= — 54°, 2. 



La Y-pentacétylnataloïne fond à 198" (corrigé). Son pouvoir rotatoire 

 dans l'alcool absolu a^^ — 53°; dans l'acide acétique, — 58°. 



Les dérivés acétylés S sont amorphes, jaunes, insolubles dans l'eau, très 

 solubles dans l'acide acétique dilué, l'alcool et l'éther. 



La o-pentacétylnataloïne a, dans l'alcool absolu, un pouvoir rotatoire 

 a^ ^ — 56°, I , valeur très voisine de celle de l'acétylé y. 



Si l'on se reporte aux formules de constitution des deux aloïnes consi- 

 dérées (^loc. cit.), on voit que les différences très nettes qui existent dans les 

 propriétés des acétylés isomères [5l, y, S ne peuvent s'expliquer qu'en ad- 

 mettant que des changements se sont produits dans la configuration de 

 l'arabinose-ûfqui fait partie intégrante de la molécule des aloïnes dont ils 

 dérivent; en d'autres termes, la conclusion qui s'impose, c'est qu'il s'agit 

 ici d'isomères optiques. 



S'il en est ainsi, aux dérivés [3, y? doivent correspondre des aloïnes 

 P, y, isomères entre elles. Pour m'en assurer, j'ai préparé ces aloïnes par 

 saponification de leurs dérivés acétylés respectifs. Les pouvoirs rotatoires 

 des aloïnes régénérées, pris dans l'alcool à 60°, à des dilutions voisines de 

 I pour loo, sont indiqués dans le Tableau suivant : 



[a]„. 



Homonalaloïne naturelle — 149°, 7 



(3 Homonalaloïne 0° ; 0° ( ' ) 



y » — 146°, 2 



è » — 110°, 8; I 10", 5 



Nataloïne naturelle — i^S" 



(3 Nataloïne -h 10° 



y » • — 1 43°, 7 



ô » —146° 



L'examen de ce Tableau fait naître deux hypothèses. On peut se 

 demander si les aloïnes P, y, S existent, en réalité, dans les dérivés acétylés 

 correspondants ou si, comme M. Tanret (-) Ta observé pour les acélyl- 



(') Dans d'autres expériences, j'ai obtenu +9", 6 et -+ 35°, 5 sans que la raison de 

 ces dillérences ait pu être établie. 



(2) Bull. Soc. chim., 3" série, t. XIII, p. 266. 



