SÉANCE DU 27 AVRIL I914. II91 



glucoses, la saponification n'aurait pas pour effet de produire une modifi- 

 cation inverse de celle qui accompagne l'éthérification. M. Tanret a vu que 

 les trois acétylglucoses donnent à la saponification le même glucose, qui 

 est le glucose ordinaire. Dans cette hypothèse, qui n'a rien d'invraisem- 

 blable, les acétylês renfermeraient desaloïnes différentes de celles désignées 

 par les lettres p, y, 0. Pendant la saponification, il se produirait une 

 deuxième métamorphose qui, avec les acétylês y, irait jusqu'à la régénéra- 

 tion des aloïnes primitives, comme l'indiquent les pouvoirs rotatoires; avec 

 la o-acétylhomonataloïne, la métamorphose ne serait que partielle. 



Il est cependant un fait qui permettrait de classer à part les acétylês y et 

 de les considérer comme les véritables éthers acétiques des nataloïnes natu- 

 relles. Rappelons, en effet, que ces acétylês y, chauffés avec l'anhydride 

 acétique, se changent en un mélange d'acétylês fl et 0; que, d'autre part, 

 les acétylês [î, traités de même, se changent, à leur tour, en acétylês 0. 



On saisit ainsi le mécanisme de l'action de l'anhydre acétique. Les nata- 

 loïnes seraient d'abord éthérifiées pour donner les acétylês y; ceux-ci 

 seraient ensuite isomérisês pour donner successivement les acétylês p et S; 

 ces réactions se produisant en un temps relativement court, on obtiendrait 

 toujours, à loo^-iio", un mélange des trois acétylês isomères. 



Transformations réciproques. — Si l'on traite les homonataloïnes et les 

 nataloïnes '^, y, par l'anhydride acétique, à io5°-i 10", en présence d'acé- 

 tate de sodium, on obtient, non pas un seul dérivé, mais chacune d'elles 

 fournit trois acétylês exactement semblables à ceux qui sont fournis par 

 les aloïnes naturelles, les rendements même sont comparables. 



Si ce fait ne semble pas extraordinaire pour les aloïnes y qui sont iden- 

 tiques aux aloïnes naturelles, il présente un intérêt tout particulier pour 

 les aloïnes [5i qui en diffèrent notablement par leur pouvoir rolaloire réduit 

 à 0° ou même inverti. 



On ne saurait méconnaître l'intérêt que présentent les transformations 

 que je viens de signaler. Ce passage si facile d'un isomère à l'autre montre 

 quelle plasticité possède la molécule de ces aloïnes et de leurs éthers acé- 

 tiques. 



