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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses au moyen de iamidure de sodium. Action 

 des épihalohydrines sur les dialcoyiacètophènones . Oxypropylène-diméthyl- 

 acétophénone et dérivés. Note deM'"'^ Ramabt-Lucas et M. A. IJaller. 



On sait, par les recherches de MM. W. Traube et Erich Lehman (') et 

 par celles entreprises à la même époque par l'un de nous (*), que dans 

 l'action des épihalohydrines sur les composés méthyléniques sodés 

 [éthers maloniques, acétoacétiques, benzoylacétiques (-), acétonedicarbo- 

 niques(^), etc.] c'est le complexe oxyéthylénique qui entre en jeu, l'élé- 

 ment halogène ne prenant aucune part à la réaction : 



CU^X.CH-GH*+ CHNa<^^..; = XCH^CHOH.CH^ — G Na 



\0/ '^'-*"'^ \GO^R 



GH^X.GH-GH2-i-C«H5GO.GHNa.GO^R = XCH^GHOH.GH^ — C:\a 



\0/ \GO^R 



Comme on le voit, c'est une simple addition des deux molécules mises en 

 présence, addition qui, il est vrai, se trouve suivie de la saponification 

 d'une fonction carboxéthyle avec formation subséquente d'une y-laclone 

 halogénée. 



Avec l'acétylacétone (') et le cyanocamphre sodés les épihalohydrines 

 réagissent, au contraire, par l'élément halogène en fournissant d'abord des 

 produits de substitution qui, au cours des difTérents traitements, peuvent 

 donner lieu à de nouvelles condensations conduisant à des dérivés plus ou 

 moins complexes. 



La présente Note a pour but de montrer que, vis-à-vis des dialcoyiacèto- 

 phènones^ sodées au moyen de l'amidure de sodium, les épihalohydrines se 

 comportent comme des halogénures d'alcoyles, en fournissant des produits 

 de substitution normaux, alors qu'avec l'acélophénone elle-même on n'ob- 

 tient que des goudrons. 



(') W. Traube et G. I.i:hmann, Deutsch. chern. Ges., t. XXXII, 1899, p. 729; 

 t. XXXIV, igoi, p. 1971. 



(^) A. Halleb, BuH. Soc. c/tiin., 3*^ série, l. XXI, 1899, p. 564; Comptes rendus, 

 t. 132, 1901, p. 1459- 



(') A. Hali.er el F. Mahch, Comptes re/utus, 1. 13G, 1908, p. 434; t- 137, 1908, 

 p. II. 



(') A. Hali.ëh el G. Blanc, Comptes rendus, I. 137, 1900. p. 1200. 



