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Cette oxydation m'a conduil à des résultats excellents avec les glycols 

 aromatiques; elle a échoué, au contraire jusqu'à ce jour, avec les glycols 

 gras essayés. 



Mode opératoire. — Tous les glycols secondaires fournis par la réaction 

 de Jolsitcli sont, comme je Fai montré ( '), des mélanges d'isomères stéréo- 

 chimiques, mais leur oxydation faisant disparaître l'asymétrie de la molé- 

 cule, comme on le voit sur la formule de réaction (i) : 



(,) H_ciiOH — Ce^G — CHOH — R-hO^ = R — CO C=C-C0-R + 2ll-0, 



il n'est ici nul besoin de séparer ces isomères; au contraire le mélange étant 

 plussoluble, dans l'acide acétique, que les constituants purs, on économise 

 ainsi une forte proportion de ce solvant. 



Le glycol brut est dissous dans la quantité nécessaire d'acide acétique; on introduit 

 alors par petites portions la solution acétique d'acide chromique en agitant constam- 

 ment et refroidissant le mélange sous un filet d'eau; on arrête l'addition du réaclif 

 quand il y en a un notable excès, rendu visible par la persistance de la coloration 

 jaune. On abandonne le mélange pendant i ou 2 heures et on le verse dans l'eau; on 

 recueille au bout d'un certain temps sur un filtre le jnécipité cristallin formé et on le 

 lave abondamment. On le recristallise, suivant les cas, dans l'alcool ou dans hi 

 benzine. 



RiisbLTAïs EXPÉRIMENTAUX. — I. Dihenzoyiacètylène : 

 G" H • — GO - G = G — GO — G" \\\ 



Ce corps s'obtient, avec un rendement de 84 pour 100, sous forme de 

 lamelles cristallines légèrement jaunâtres, fondant à 112°. Très peu soluble 

 dans l'éther et dans l'acool froid, davantage dans l'alcool chaud, l'acétone, 

 la benzine, il est très soluble dans le chloroforme. 11 cristallise de la 

 benzine en longues tabla; monochniques : 



(7 : A : (.' =^ ( ,3oi8 : I : 0,70.18; y:=86°i8''; Cormej rencontrées : />(00l ), A' (100). 

 /i'('2l 0), d' (l \ l), b'yi II ); axes optiques dans le plan de symétrie. 



Une trace de ce corps communique à l'acide sulfuriquc concentré une 

 coloration ya/we puis rerte, virant à chaud au bru/i rouge. 



La constitution de ce corps est démontrée par son hydrogénation cataly- 

 lique (en présence de noir de platine) : il fixe 4"'^ d'hydrogène pour 



(I) G. Dtl'oiVT, Complcs rendus, t. IV.', p. idSi; L, 150, p. 1121; t. 138, p. 7i4- 



