SÉANCE DU l8 MAI I9l4- '397 



La réaction est d'une grande netteté. 



Voici, à litre d'exemple, les détails d'une expérience: is. 86'3 de cétisocétimine ont 

 été cliaiiftes avec ^o'^"'' d'acide clilorhydrique au dixième, an bain-marie bonillant, 

 pendant 2 heures ; le mélange étant refroidi, on a extrait la cétone par agitation à 

 l'éllier, et, après décantation et dessiccation de la liqueur étliérée et finalement éva- 

 poralion de l'éther, on a obtenu un résidu, constitué par la cétone pure, qui pesait 

 18,986, alors que le poids théorique était l§,99; d'autre part, la liqueur clilorhy- 

 drit(ue, évaporée à siccité, a donné un résidu (chlorure d'ammonium) de 08.206, 

 ta quantité théorique étant qb, 199. 



c. Conslitution. — 1. On voit par là que le dédoublement liydrolytique 

 du produit en 1'"°' d'ammoniac et 2'"°' de cétone s'effectue quantitative- 

 ment. Partant de cette donnée, quelle peut être sa constitution chimique? 



Les deux formules suivantes permettent de se rendre aisément compte 

 de la réaction d'hydrolyse : 



C«H^— C = CH -CH' C«H^— C — CH2— CH^ 



I II 



NH N 



I I 



C6I15_C = CH — CH' C«H5— C = CH — CH^ 



(I). (II). 



Avec le schéma (I), on aurait, successivement : 



C^H'— C=:CII -CH^ 



(1) NH -<-H^0 = C'=H^-C(OH) = CH — CH» 

 OH^-C = GH-CH3 (soitC^H^-CO-CH^-CIP) 



NH- 



+ C'H^— C = CH — CH'-H NH» 



NH^ 



(2) G«H5— C = CH-CH3-H H-0 = C«IP— C(OH) = CH — CH» + NH» 



et, avec le schéma (II) : 



(soit C«H^- CO - CH^— CH^); 



CHl^-C — CH^-CH» NH- 



(1) N -i-H=0 = C«H^-C0-CH^-CH»+C«H3— G = CH— CH' 

 C'H^-C=:CH-— CH' 



(2) C«H=-C=CH-CH'+H^O = C'H^— C(OH) = CH — CIP + NH' 



(soit C«H^-CO-CH^-CH»). 



c. R., 1914, I" Semestre (T. 158, N° 20.) 181 



