SÉANCE DU 2 JUIN 1914. l555 



Les arguments, d'ordre physique plutôt que chimique, de MM. Tiemann 

 et Semmler ne suffisent pas à entraîner la conviction et d'autres preuves 

 étaient indispensables. 



Parmi les modes d'investipfation qui pouvaient le mieux permettre de 

 trancher la (pieslion figurait l'hydrogénation du linalol et du géraniol dans 

 le but de faire disparaître les deux liaisons éthyléniques (pii communiquent 

 à la molécule une sensibilité toute particulière. 



Si ces deux alcools n'étaient que des isomères stèréochiniiques, la satu- 

 ration des deux doubles liaisons par 4 atomes d'hydrogène devait, dans 

 l'un et l'autre cas, conduire à un même corps, à savoir au tétrahvdrogéraniol 



composé bouillant à i 18" sous i5""" et déjà décrit par plusieurs auteurs. 



Si, au contraire, le /-linalol possède un (OU) tertiaire et s'il correspond 

 bien à la formule de Tiemann et Semmler, la fixation de 11" doit conduire 

 à un alcool tertiaire^ à savoir à nu 2.<)-diméth\loctanol-() 



^^,^XH-CH -LH--(.H— C^^^j^_^.j|., 



OH 



et non à un alcool |)rimaire comme l'est le tétrahydrogéraniol. 



Celle observation n'a pas échappé à certains chercheurs et, lorsque la 

 méthode d'hydrogénation due à MM. Sabatier et Senderens eut permis 

 d'aborder certains problèmes jusqu'alors insolubles, M. Knklaar montra 

 ' que lorsqu'on sature les deux doubles liaisons du /-linalol par .f' d'hydro- 

 gène au moyen du nickel et de l'hydrogène à la température de i3o"-i4o", 

 on obtient un alcool saturé bouillant à .S8°-iS8°,5 sous i4""", qui ne saui-ail 

 par conséquent être confondu avec le tétrahydrogéraniol primaire et qui 

 paraît identique par ses propriétés physiques et chimiques au 2.()-diméthyl- 

 octène-2-ol-() préparé synthétiquemenl lui-même par l'action de(?H 'Mg I 

 sur la mélhylhepténone artificielle : 



OH 



CH^\ ' rt^s 



^^jj3>H-CH^-CH-aP-C( ^^^_^^^ 



OH 



