SÉANCE DU 2 JUIN I9l4- i557 



oclanol-6 : 



OH 



résullat qui se trouve d'accord avec celui qu'avait obtenu M. Knklaar dans l'hydrogé- 

 nation du /-linalol au inoven du nickel et de l'hydrogène à i3o°-i4û". 



Four comparer notre tétrahydro-/-linalol avec un i.ô-dimélhyloctanol-G de cons- 

 titution indubitable, nous avons fait agir C-H'MgBr, non pas sur la inéthvlhepténone 

 comme l'avait fait M. Knklaai-, mais sur la niéthylisohewlcétone. provenant elle-même 

 de la saponification de l'isoainvlacélylacétale d'éthyle, opération (]ui nous mettait à 

 l'abri de toute surprise et qui nous |)rocurait l'occasion de refaire, en sens inveise, le 

 chemin que nous avions effectué au cours des opérations de dégradation ci-dessus 

 mentionnées. 



Nous avons pu constater que, par ses propriétés physiques et chimi<|ues le 2.6- 

 diméthvloctanol-6 obtenu dans ces coiulilions ne se distingue du tétrahydi'o-/-linalol 

 (lue par ce fait qu'il est inactif sur la lumière polarisée, tandis que le tétrahvdro-/- 

 linalol est légèrement lévogyre. 



hien que l'activité optique du léti ahvdi<i-/-linalol soit tiès faible, elle entraîne 

 cependant quelques conséquences. Kn piirticuiiei-, lorsqu'on ])répare les fi}icn\luré- 

 thaiies correspondantes (qui fondent au\ environs de 5o°) ou mieux, en sui\ant le 

 mode opératoii'e indiqué par M. Béhal, d'une part Vallopluntale à» 2.6-dimé(liyl- 

 oclanol-6 synthétique et d'autre part l'allophanate du tétrahydro-/-linalol, on obtient 

 des corps en NU'- — CO — Nil — G()0 — C'"FP' qui ne sont pas identi(|ues entre eux. 

 l'allophanale d'origine synthétique fondant à iio"-lii°, tandis que l'autre fond 

 vers 88°. 



De façon à pouvoir affirmer que celte non-identité des allophanates obtenus est uni- 

 (|ueinent imputable à l'isomérie optique, nous avons tenu à répéter nos expériences 

 sur du tétrahydro-linalol inactif provenant lui-même de la transformation ( par le pro- 

 cédé Erdmann Stephan ) du gér.Tuiol en i-linalol et hydrogénation subséquente de cet 

 z'-linaiol au moyen du noir de platine et de l'hydrogène. Noué avons alors constaté que 

 l'allophanate de ce télraliydro-<-linalol est en tous points identique à celui du 2.6-di- 

 mélliyloctanol-6 synthétique et qu'entre autres propriétés, le point de fusion reste 

 constant à 1 lo"-! 1 i" sui- le mercure même quand on mélange les deux corps. 



Conclusion. — Il réstilte des faits que nous venons d'exposer qu'on ne 

 saurait dire, en raison des propriétés optiques diflerentes, que le létra- 

 liydro-/-linalol et le a.6-dimétliyloctanol-6 synthétique ne font qu'un seul et 

 même corps. En revanche il n'en est pas moins vrai qu'il y a identité 

 absolue entre ce dernier alcool et le létrahydro-i-linalol. Par conséquent 

 (et ce n'est là qu'une conlirmation de ce qu'a déjà dit M. Enklaar) le 

 groupement (OH) du linalol est de même nature et occupe la même 

 position que le groupement (OH) du 2.G-diméthyloctanol-G; autreiuent 

 dit, la formule qu'on doit attribuer au linalol est celle quont proposée 



