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à 21" el 18°. Tous deux sont peu stables ;'i l'état d'acides lil)ros; Tacide iodé, 

 surtout, s'altère rapidement en donnant un goiidron brun noir. Nous ferons 

 remarquer que l'acide brome a été indiqué jusqu'ici comme incristallisable 

 à — i5°. 



Les trois acides obtenus s'étliérifient facilement au moyen de l'alcool eu 

 présence d'acide sulfurique, l'acide cldoré à chaud, les deux autres à froid, 

 sous l'intluence du temps. L'étlierr-cidoro-/i-valérique constitue un liquide 

 incolore bouillant à 70°, 5 sous 9'""'; l'éther brome l)out à 89°, 5-91°, 5 

 sous 12""" et l'éther iodé à 102° sous 10""", 5. Ces éthers sont stables et sen- 

 siblement incolores, mais l'éther iodé brunit, à la longue, sous rintluence 

 de la lumière. 



Le chlorure de thionyle réagit facilement sur l'acide y-chloré entre 80" 

 et 100° et fournit avec un rendement quantitatif le chlorure de y-chloro-//- 

 valéryle, liquide mobile incolore, d'odeur forte et désagréable, bouillant 

 à 61° sous 9""". Avec l'acide y-chromé, on doit effectuer la majeure partie 

 de la réaction vers 5o° (chlorure y-bromé, liquide jaunâtre, bouillanl 

 à 79''-8o" sous II"""); si, par contre, on chauffe directement à 100°, le 

 rendement en chlorure brome est faible et il se forme principalemenl 

 l'anhydride de l'acide y-bromé, liquide incolore, bouillant à 189"- 190" 

 sous i3""". 



Nous avons préparé un certain nombre d'amides de l'acide y-chloro- 

 valérique, par action soit de l'ammoniaque, soit des aminés ou de la 

 phénylhydrazine sur le chlorure correspondant, en évitant toute élévation 

 de température (amide simple, F. 79°-79",5; anilide, aiguilles blanches 

 altérables, V. lo/j", phénylbydrazide, F. 100"). Nous avons soumis ces 

 amides à l'action de la chaleur, entre i jo" et 200", et nous espérions ainsi 

 observer des cyclisations entre la fonction amide et le chlore en y et obtenir 

 des pyrrolidones. En fait, il se produit bien un dégagement lent d'acide 

 chlorhydrique, mais la réaction est très complexe et n'a jamais fourni que 

 des résines indistillal>les. 



Outre les acides valériques y-halogénés, nous avons également utilisé 

 pour nos recherches l'acide y-chlorobutyrique Cl. CH-.CH-. ("H''. (1()<)H 

 préparé à paitir du chlorobromure de triméthylène Cl. (^H-CH'CH- Br et 

 de KCN, suivant la méthode de L. Henry ('). Cet auteur a indiqué que 

 l'acide chloré distille à 200" en se transformant en butyrolactone; nous 

 avons pu obtenir l'acide pur, distillé dans le vide (à 1 14" sous i5"""V 



(') Comptes rendus, t. 101, i885, p. 11 58. ' ' 



