SÉANCE DU 2 JUIN I9I4. l58l 



de l'azote vers le carbone voisin ('), soit comme dans le cas le plus général 

 à un dérivé non saturé par élimination d'eau et de triméthylaminc. Dans ce 

 derniercas, la forme intermédiaire instable CH'- C(CH'')(OCH') — CH = 

 ne peut passer à l'état stable que par migration de l'un quelconque des trois 

 substituants : phényle, méthyle ou méthoxyle. 



En fait, c'est cette dernière réaction qui s'est produite, et elle a donné 

 lieu non pas à une migration du phényle ou du méthyle, mais à une migra- 

 tion du groupe méthoxyle 



I i — H'-O 

 C/H°C(CH')(OCH^)-CH^ — N(CH^)'OH ^ C'^il'-C(Cll=') = CHOCH'. 



Gomme conséquence de cette migration exclusive du méthoxyle, il n'y a 

 eu aucune modification du squelette carboné qui est resté ramifié comme 

 dans le composé initial. 



Il est même curieux de constater que tout s est passé comme si l'ammo- 

 nium quaternaire initial possédait la structure ci-dessous et se serait décom- 

 posé normalement sans migration : 



C«H^\ /CH^OCH» C«H^\ 



CH^/^\N(CH^)'OH ^ (>3^/0_l.HUl>ii . 



Cette constatation m'a conduit à examiner sérieusement la structure des 

 divers produits de transformation : méthyliodbydrine initiale, aminé inter- 

 médiaire et ammonium quaternaire (-). 



Je ne retiendrai ici que ce seul fait que les halogènes de structure isomère 

 que j'ai préparés, tel C"H'C(C1) (CH') — CH-OCH% se comportent avec 

 la dimcthylamine différemment de la méthyliodbydrine 



C'H'— C(Cli') (UCH^) - CH^I; 



de plus, la stabilité de cette dernière vis-à-vis de la potasse alcoolique est 

 remarquable alors que les halogènes tertiaires isomères étudiés par moi sont 

 de la plus grande instabilité vis-à-vis de tous les éliminateurs .d'hydracide. 



(') Cas particulier des ainiiioniiims quaternaires ne possédant que des radicaux 

 incapables de fournir l'hydrogène nécessaire à l'élimination d'eau. (Hofmann, Ber., 

 l. XIV. — CoLLiE ScHRYVER. Cil. Soc, l. LVII . p. "~'-']"g-) 



(') La prépaiation et la description de ces divers composés, étudiés en collabo- 

 ration avec M. Lafaix, seront données en détail dans un autre Recueil. 



