SÉANCE DU 8 JUIN IQlA- '^I? 



réduction préalable des dérivés dibenzylidéniques en composés dibenzylés 

 qu'on a méthylés ensuite. 



AlCOVLATION de la [i-MKTHYLCYCLOPEmANONE INACTIVE (') ! 



Pentaméthylcyclopentanoue 



CH -C(^ 

 I >G0 . 



CH--C1 



Cette niéthylation a été réalisée en traitant la cétone (6os), sodée au 

 moyen de 1 amidure au sein de l'éther, pardel'iodure de méthyle. La réac- 

 tion, qui se fait à froid, est accompagnée de la formation de produits de con- 

 densation qui représentent environ 55 pour loode la cétone employée. Le 

 dérivé monosubstitué obtenu est méthylé une seconde fois, dans les mêmes 

 conditions. Celte seconde opération donne encore lieu à la production 

 d'une condensation de 8 pour loo du corps primitif. Le liquide recueilli 

 (éb. iSS^àiôo"), méthylé une troisième fois, puis une quatrième fois, 

 réagit intégralement sans se condenser sur lui-même, de sorte qu'on ob- 

 tient 4''' d'un composé bouillant à i70°-i73'' à la pression ordinaire et dont 

 la composition répond bien à celle d'une aaa'a' p-tétramétliylpenlanone 



CFJ -C-CH^ 



I >co 



CH^— G— GH' 



L'allylation de la [î-méthylcyclopentanone inaclive est ejicore plus labo- 

 rieuse que la métliylation. L'amidure de sodium et l'iodure d'allyle réagis- 

 sent à froid, tous deux très vivement, mais il se forme des goudrons et des 

 produits de condensation pour 90 pour 100. Ces faibles rendements nous 

 ont conduits à nous adresser à une p-méthylcyclopentanone a-méthylée, la 

 présence d'un groupe alcoyle en a étant une condition favorable pour 

 elfectuer, avec succès, la méthylation ultérieure des deux atomes de carbone 

 voisins de la fonction cétonique. 



(') Nous tenons cette j3-méthylcvclopentanone des « Farbenfabriken vorm. Fr. 

 Bayer, à Elberfeld », auxquelles nous adressons nos meilleurs remercîments. Cette 

 cétone possède les constantes suivantes : Éb. i42°-i43° sous 760™™; f/j " =: , 9099 ; 

 «6° = I >4327 ; R. M. trouvée 27,98, calculée 27,80. 



C. R., 191 i, I" Semestre. (T. 158, N- 23.) '-^1)9 



