i6i8 



ACADEMIE DES SCIENCES. 



7!^' -diméthylcyclopenlanone active 



CH — CH- 



CH^ — CH— CIP 



)C0 



Cette célone a été préparée en partant de l'acide [îi-méthyladipique actif 

 obtenu par oxydation de la pulégone. 



Le^-méfhyladipate d'étliyle a été cyclisé selon la méthode deDieckmann 

 mais en substituant au sodium son amidure. On obtient de la sorte un 

 rendement de 71 à 74 pour 100 en cther j3-méthylcyclopentanone- 

 carbonate d'éthyle ('). 



La méthylation de l'éther cyclique, ([ue l'un de nous a jadis elfectué avec 

 M. Marcel Dest'ontaine (-), a été réalisée â nouveau en suivant les prescrip- 

 tions de Bouveault (^ ) pour la méthylation du cyclopentanonecarbonate 

 d'éthyle. 



La diméthylpentanone a, ^' a enfin été obtenue en faisant bouillir l'éther 

 cyclique diméthylé (55^) avec de l'acide chlorhydrique concentré, pendant 

 10 heures. On peut représenter la succession des produits obtenus de la 

 façon suivante : 



CH3 



CH — CH-^— CO'iC'H» 



I 



CH2— CH2— CO^C^H' 



Éther p-métliyladipiquc. 



CH' 



CH — CH2CO 



(*) 



CH^— CH— CO^C^Hi^ 



Étiier j3'-inéUiylc,\ clopentanone- 

 carbonique-a. 



CH3 



CH — CH- 



^CO _> 



CH^ — CCO^CMP 

 CH' 



Étlier p' a-diméthjlpentanone- 

 carbonique a. 



CH 



CH^ 

 / 

 - CH^ 



^CO. 

 CH^ — CCH^ 



ap'-diinélliyl- 

 cyclopentanone. 



(') W. DiECKMANN, lier. cl. chein. Ges., t. XXVH, p. 102; Ann. Chem., l. CCCXVH, 

 p. 78. 



(-) A. HALLiîit et M. Desfontaine, ConijjLes re/u/iis, 1. 140, p. 1307. 



('■') Bul VEAULT, /iiill. Soc. c/ii/ii., 3'' série, l. \\l. p. loig. 



(') Nous admellons avec Dieclvinann que la contlensalioii se fai' dans le sens 



