SÉANCE DU 8 JUIN Iplq- l('>8l 



cyclopcnténiqiies et cyclohexéniques. Il nous a paru inléressant d'étudier 

 l'action de cet agent sur les dicétones i .5 du type du dibenzoyl- 1 .3-propane. 

 Les expériences ont porté sur le dibenzoyl-i .3-propane, préparé par 

 l'action du chlorure de glutaryle sur le benzène en présence de chlorure 

 d'aluminium ('), etsur la bcnzaldiacétophénonc ou dibenzoyl-i .3-phényl-2- 

 propane, obtenu en condensant de l'aldéhyde benzoïque avec de l'acélo- 

 phénone au moyen de soude alcoolique (^). 



Lorsqu'on fait réagir 2"'°' d'amidiire de sodiuin sui' une soliilioii éliiért'e, Ijeiizéniqiie 

 ou loluénique, de 1™°' de dibenzojl-i. 3-propane, il se foiine un piécipilé rouge 

 brique et il se dégage, suivant le solvant employé de i à r^ mol ilammoniac. En trai- 

 tant le produit de réaction par de l'eau, on régénère intégralemenl la maliére |)reniière 

 inaltérée. 



L'amidure de sodium transforme donc le dibenzoylpropane en un dérivé disodé 



C«H^-C(ONa) = CH — CH^-CH = C(OIVa) — CMl'. 

 La réaction n'est cependant pas intégrale. 



En ajoutant à ce dérivé disodé obtenu, au sein du toluène, 2°'°' 

 d'iodure de méthyle, il y a réaction vive et le précipité rouge se trans- 

 forme en un précipité blanc d'iodure de sodium. En décomposant le 

 produit de la réaction par l'eau glacée on obtient une huile (pii, distillée sous 

 pression réduite, nous a donné: 



I" Une fraction bouillant vers 225° sous 12™'"; 



2" Une fraction bouillant à 232°-235° sous 12"""; 



3° Une quantité très importante de résines distillant au-dessus de 300°. 



La deuxième fraction répond à la formule C'^H-^O- et constitue donc 

 le dérivé diméthylé du dibenzoylpropane ou dibenzoyl-2.4-pcntane 



C^H'— CO-CH(CH^)- CtP— CH(CH3) — CO — C'il^ 



C'est une huile incristallisable, ne formant pas de semicarbazone et distil- 

 lant vers 23o°-233° sous 12"'"^ en se polymérisant partiellement. 



Le dibenzoyl-i. 3-propane se comporte donc, vis-à-vis de l'amidure de 

 sodium, comme, une acétophénone, sans toutefois se laisser alcoyler avec 

 la même facilité. 



Action de Vamidure de sodium sur la henzaldiacétophénone 

 [C«H5— CO — CH^j^CHCH». 



. (') AuGER, Arin. de Chini. et de P/ifs., 6= série, t. XXII, 1891, p. 358. 

 ('-) V. KosTANECKi et RossBAcn, Ber. d. d. chem. Ges.,X. XXIX, 1896, p. i493. 



C. R., 1914, 1" Semestre. (T. 158, N» 23.) îil? 



