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puis (in décompose le produit sodé pai' l'acide sulfiirique étendu et l'on sépare les deux 

 couches. Après dessiccation, la solution élliérée est évaporée et le résidu soumis à la 

 distillation sous pression réduite. 



La lacloneA'-angclique réagit avec Télher malonique sodé eh produisant 

 lin dégagement de chaleur à peine appréciable et le mélange, faiblement 

 coloré en jaune, fui chauffé pendant 8 heures au bain-marie. Le produit de 

 la l'éaction, souniLs à la distillation sous lo"^™, passe en petite quantité vers 

 loo" (mélange de composés inaltérés) et le reste distille entre 2<)3",5 et 

 2o5',5, le plus à 2o4"-2o5" (corrigé). L'éther-lactone constitue un liquide 

 incolore, assez épais, peu soluble dans l'eau (C et H : 5G,2 et 6,96 pour 100 

 au lieu de 55,78 et 7,04 pour 100 calculé pour C'^H'^O*). Elle se dissout 

 au bout de quelques heures presque totalement dans trois molécules d'hy- 

 drate de soude. Au bain-marie l'hydrolyse est complète en une demi-heure. 

 Le sel alcalin est incristallisable; traité par de l'acide chlorhydrique en 

 excès, évaporé au bain-marie à sec et séparé du chlorure de sodium par 

 l'alcool, il fournit un lactone-acide sirupeux (11), qui perd, par un chauf- 

 fage prolongé au bain-marie, une molécule d'acide carbonique et cristallise 

 dans le dessiccateur après quelques jours. En faisant cristalliser le produit 

 huileux, plusieurs fois, au sein du chloroforme, on l'obtient parfaitementpur 

 (C et H : 53, o5 et 6,43 pour 100 au lieu de 53, i3 et 6,3c) pour 100 calculé 

 pour C'H"'0''). Chauffé lentement, il change à 78", se lamollit à 81° et 

 fond entre 83°-84*'. Comme le montrent l'analyse et ses propriétés, ce corps 

 n'est autre que l'acide valérolactone-acétique (111) déjà préparé par 

 M. Fittig C). Sa formation montre que la "i-méthyléne-dicarboxélhyl-pen- 

 ;rt!/2o/iV/e-4 ( 1), produit de la fixation de l'éther malonique sur la lactone 

 angélique, est formée en vertu de la réaction 



,/COOC^lI= /COOG^Il' 



\COOC=IP ^"XCOOCMP 



CIP— C11.CH = CH CH'- CH — en — CH' 



I I -^ I I -^ 



O ^ CO O GO 



I. 



CH<f^?^" cii'coon 



I 



\C001I 



cil' — CIl-Gll.Cn^ -> GH^GH-GII — GH 



Il II 



GO • GO 



II. m. 



(') Point de fusion 84" [Liebig's Annalen, t. GGGXIV, p. 25); pour le nnème com- 

 posé, M. Kmerj donne 78°-79'' {Licbig's Annalen, t. GGGXV, p. 124). 



