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La propriété des lactones A' non saturées, de fixer une molécule de com- 

 posés méthyléniques sodés, semble être tout à fait général, car les composés 

 de la série aromatique, comme la coumarine, n'échappent pas à celte 

 règle. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les dérivés hydroxylami niques des dicélones 1.4 et 

 le N-o.vj-i.5-dimét/iYlpyrrol. Note de M. l'^.-E. ISlaini-:, présentée par 

 M. A. Haller. 



J'ai indiqué récemment une méthode de préparation des dicétones 1.4 et 

 j'ai été ainsi amené à reprendre l'étude des propriétés de ces composés dont 

 on ne connaissait, jusqu'ici, qu'un seul représentant dans la série acyclique. 

 Knorr (Liebig's Ann., p. 236-3o2) a été conduit à attribuer au produit 

 de condensation de l'hydroxylamine avec l'élher diacétylsuccinique, la cons- 

 titution d'un diéther N-oxydiméthylpyrroldicarbpnique. On remarquera 

 cependant qu'une formule oxazinique pourrait aussi être prise en considé- 

 ration. Quoi qu'il en soit, on pouvait penser que les dicétones-1.4 seraient 

 capables de donner, avec l'hydroxylamine, des produits de condensation 

 de nature N-oxypyrrolique ou oxazinique. Mes essais ont porté sur l'acélo- 

 nylacétone et sur le dipropionyléthanc symétrique. Dans les deux cas, en 

 employant 2 molécules d'hydroxylamine, on obtient très aisément les 

 dioximes correspondantes. Celle qui dérive du dipropionyléthanc cristallise 

 dans l'alcool étendu et fond à i55". Si l'on emploie une seule molécule 

 d'hydroxylamine, dans quelques conditions qu'on se place, on obtient 

 simplement des monoximes mélangées d'un peu de dioximes, la monoxime 

 de l'acétonylacétone bout à iSo" sous n™"» et celle qui dérive du dipro- 

 pionyléthanc, à i37°-i4o° sous i5'""', avec décomposition. L'analyse de ces 

 composés ne laisse aucun doute sur leur constitution et, d'ailleurs, en les 

 traitant par l'hydroxylamine, on obtient en quelques instants les dioximes 

 correspondantes. Les dicétones 1.4 acycliques ne donnent donc ni N-oxy- 

 pyrrols ni oxazines et ces faits m'ont naturellement conduit à reprendre 

 l'étude du N-oxydiméthylpyrrol de Knorr. 



La saponification du N-oxydiméthylpyrroldicarbonate d'élhyle donne 

 successivement : un éther acide, puis un monoéther et, enfin, l'acide N-oxy- 



