SÉANCE DU 8 JUIN Ï914. 1697 



En retranchant la somme des pouvoirs réfringents atomiques du 

 carbone (C„^:=2,4i3, C[,= 2,418, C„g^ 2,438) et de l'iiydrogène 

 (H„= 1,092, H|j= 1,100, H„,= 1,1 15), on obtient comme incrément de 

 réfraction de la liaison acétylénique les valeurs suivantes : 



U„2,',48 1.1,2,493 I.H,2,58l 



alors que Moureu a trouvé pour l'œnanthylidène : 



IsH, 2,202 1:^^,2,364 IsH, 2,442 



et pour le caprylidène 



I 3 Ha 2,274 liEEJj 2,367 l = jj3 2,443 



La place occupée par la triple liaison a donc une influence notable sur 

 la valeur de l'incrément de réfraction. 



Par addition ménagée de brome à ce {3-pentine, nous avons préparé le 

 2.3-bibromo P-pentène avec l'intention de voir si l'état d'équilibre entre 

 les deux séréoisomères possibles correspond, comme dans le cas du pen- 

 tène, à un des deux séréoisomères pur. Nous avons trouvé que cela était 

 approximativement vrai; le composé obtenu, qui passe de 64° à 66° sous 

 23'"'", fond complètement dans l'espace de 1°, 5 (entre —78°, 5 et — 77°)- 1' 

 est caractérisé par les constantes suivantes : 



rfl»- 1,7068. 



lia. D. Hp. 



r," ',5'75 i,52i5 i,53i6 



11 résulte du principe de « transadditivy » de Frankland (') que ce com- 

 posé doit constituer la forme cis-trans. 



En traitant ce bibromopentène par un excès de brome à la lumière solaire, 

 nous avons obtenu deux composés : l'un passant de 103" à loS" sous t6™", 

 l'autre de i4o° à 142° sous 17'"'°; ce dernier est solide à la température 

 ordinaire et, après recristaliisation dans l'alcool, fond à 127°- 128°. C'est le 

 2. 2. 3.3-tétrabromopentane (- ). Traité par le zinc et l'alcool, il régénère le 

 bibromopentène qui a servi à le préparer. Le produit passant de io3''à 105°, 

 sous 16'""" estuntribromopentène. L'addition du brome au bibromopentène 



(') Frankland, yo?</-/». ofvheni. Soc, avril 1912, p. 673. 



(-) Reboul a signalé qu'il obtenait un tétrabromure liquide même à — 10°, en faisant 

 agir du brome en excès sur le valérylène {Comptes rendus, t. 58, 1864, p. 974)- 

 C. B^ 19.4, I" Semestre. (T. 15S, N» 23.) 219 



