1G98 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



a donc été accompagnée de substitution; la réaction d'addition s'accom- 

 pagne, en effet, d'un dégagement d'acide bromhydrique. Je n'ai pu réussir 

 à congeler ce tribromopentène. Il est probable qu'il est constitué par un 

 mélange de deux isomères de position ou de deux stéréoisomères corres- 

 pondant à la constitution 



Ci|3_ C P.i - — C Br = Cil — CH^ 



CHIMIE ORGANIQUE. — L'isomérie éthylénique des y.-bromopropénes . 

 Note de M. G. Chavanxe, présentée par M. Ch. Moureu. 



L'étude de l'isomérie éthylénique dans le groupe des composés d'addition 

 bihalogénés de l'acétylène ayant conduit à l'observation constante d'états 

 d'équilibre entre les deux stéréoisomères ('), l'examen de couples cor- 

 respondant à d'autres types s'imposait. .l'ai choisi comme exemple d'éthy- 

 léniques monohalogénés les a-bromopropènes. 



La dernière édition du Richter signale deux isomères comme le prévoit 

 la théorie; l'un, étudié par de nombreux chimistes, a comme point d'ébulli- 

 tion 59°,5-6o'' sous 740"""'; l'autre bout à G3''-(34''- Tl a été obtenu par 

 Langbein (-) en traitant par le zinc et l'alcool le 1.1.2-tribromopropane. 

 Le présent travail montrera ce qu'on doit penser de l'exactitude de ces 

 indications : 



La préparation des ot-bromopropènes a été faite ici en prenant comme point de 

 départ l'alcool propylique technique. Gel alcool a été transformé en propène par le 

 passage de sa vapeur sur du phosphate de chrome chaufle vers 38o°, catalyseur dont 

 j'ai signalé précédemment l'activité (^). Le propène, passant dans du brome refroidi, 

 a donné le 1.2-bibromopropane qui a été soumis à l'action du phénate de sodium en 

 solution alcoolique. Avec ce mode opératoire indiqué par Solonina ( '), on n'obtient 

 pas d'allylène; le rendement ne dépasse cependant pas 76 à So pour 100 du rendement 

 théorique, car il se forme en même temps des dérivés oxyphénylés et bromoxyphé- 

 nylés du propane et du propène. 



Les bromopropènes bruts contenant de l'alcool entraîné à la distillation sont agiles 

 avec un grand excès d'eau, puis séchés sur du chlorure calcique. On procède alors au 

 fractionnement avec un déphlegmateur Young à 8 sections. Une masse principale 

 passant de 46° à 66° se sépare, dès le début, des petites quantités de bromure de vinyle 



( ') Cotnples rendus, 2 juin i^\!\. 

 (-) Liebig's Annalen, t. CGXLVIII. p. SaS. 

 (/ ) Bull. Soc. chiin. de Belgique, 1909. 

 1 ■• ) Central-Blall, t. I, 1899, P- ^qS. 



