SÉANCE DU t5 JUIN I9l4- '7^9 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses au moyen de l'amiduve de sodium. Sur des 

 alcoylcyclopentanones obtenues par hydrogénation de dérivés non saturés 

 suivie ou non d'alcoylation. Note de MM. A. Hali.er et R. Cornubekt. 



Parmi les dérivés non saturés auxquels nous nous sommes adressés, 

 nous mentionnerons la dibenzylidène-[3-méthylcyclopentanone et la 

 Pa'-diméthyl-aaa'-triallylcyclopentanone décrite dans notre dernière 

 Communication ( ' ) : 



CH 



GH — GH' GH^; CH.CH 



CH 



OH^- GH = C'^^'G = CHG^H^ GH^=. GH.CH^/^'\/ScH^-CH = GIP 



GO GO 



Le premier de ces corps a déjà été préparé par M. Wallach (-) en 

 condensant de l'aldéhyde benzoïque avec de la [3-méthylcyclopentanone en 

 présence de Talcoolate de sodium. Son hydrogénation a été elFectuée au 

 moyen du nickel réduit par le dispositif de M. Brochet (''). 



Dans 200'"' d'alcool, on met en suspension 62*"' du dérivé benzylidénique 

 avec 20° de nickel réduit et l'on agite à froid dans une atmosphère d'hydro- 

 gène sous la pression atmosphérique. La réaction est relativement lente à 

 froid parce que la combinaison benzylidénique est peu soluble dans l'alcool. 

 Elle a été totale au bout de 3 heures. 



La '^-méthyl-'X'x.'-dibenzylcyclopentanone inactive constitue un liquide 

 visqueux, présentant l'odeur des dérivés benzylés et bouillant à 232''-233° 

 sous I ■7'"". 



DiMÉTHYLATiON DU DÉRIVÉ DiBENzvLÉ. — !:f.ix'^-triTnélhyl-OL<x'-dibenzylcyclo- 

 pentanone 



GH -C^GH^ 

 I /CO 



GH- — G^GtP 



A une solution de 45*^ de cétone dans 200*^ d'éther anhydre, on ajoute 



(') A. Halmîk et H. Coiinubert, Comptes rendus, t. 158, p. i6i(5. 

 {'■) Wallach, Ber. deutsch. chein. Ges., t. XXIX, 1896, p. 1601. 

 (') Brochkt, Comptes rendus, t. I08, p. i35i. 



