SÉANCE DU l5 JUIN igi/j- I74l 



il n'en est plus de même quand on s'adresse aux radicaux aliphaliques homo- 

 logues. On réussit bien à opérer une substitution ou deux dans le cas où 

 l'on a affaire à une molécule qui renferme le complexe -CH^ — CO — CH" — , 

 mais là s'arrête la faculté d'introduire un nouveau radical quand celui-ci 

 dépasse l'étage en C°. 



Nous avons néanmoins réussi à préparer des dérivés tripropylés de la 

 a|3'-diméthylcyclopropanone, grâce à la facilité avec laquelle les composés 

 allylés s'additionnent l'hydrogène, quand on les soumet à l'action combinée 

 de ce métalloïde et du nickel. 



a.^' -diméthyl-ct.'ï.' aJ -lripropyl\ n )-cyclopentanone 



CH^— CM — CH' 



CIPCO 



(]ette cétone a été obtenue en hydrogénant la diméthyltriallylcyclo- 

 pentanone, signalée dans notre dernière Communication ( ' ), en employant 

 le dispositif de M. Brochet, c'est-à-dire en agitant une solution alcoolique 

 de cette cétone allylée dans une atmosphère d'hydrogène en présence du 

 nickel réduit. 



L'opération a été effectuée à 58"'-62° et a été terminée au bout de 2 heures 

 environ, bien que la quantité d'iiydrogène, théoriquement nécessaire à la 

 réduction totale, n'ait pas été absorbée. 



On obtient ainsi un liquide assez visqueux, incolore, ayant une odeur 

 rappelant celle de l'aniset bouillant à i45°(corr.), sous i5™™. 



A l'analyse ce corps donne des chiffres un peu trop faibles en hydrogène 

 (12,27 pour 100 au lieu de 12, Go) et légèrement trop forts en carbone 

 (80,93 et 80,89 ''^ ^^^^ d*^ 80, (J7 qu'exige la théorie pour la formule 

 C'"H'"0 qui est celle de la a.^' -dimélhyl-iy.c/.' a.' -tripropylcycloijenlanone). 



Les autres constantes de ce composé sont les suivantes : 



rfl'^o, 89.55; «i'=i, 46:49; d'où R.M. trouvées: 73,43; calculée = 73,83. 



Au tube de .5o""" à 17°, cette cétone présentait un pouvoir rotatoire de 

 a„= 3° i3', soit [a],',' = -h '^" 10'. Or la cétone triallylée avait un pouvoir 

 rotatoire spécifique de H- 73° 1 1' à 20"; on voit donc que la suppression des 

 trois liaisons doubles a eu pour résultat d'abaisser considérablement le 

 pouvoir rotatoire. 



(') Haller et CoRNUBERT, Compte.'! rendus, t. I08, p. 1622. 



