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Ar.TION DE l'aMIDURE de sodium sur la DIMÉTIIYLTRIPROPYLCYCLOPENTANONE. — 



Amide (fun acide dipi-opyldiméthylcapryliqiié. — 8" de cétone ont été traités 

 au sein du xylène (3o*^) par un excès d'amidure (4^ au lieu de i,5o) et 

 Ton a maintenu le mélange à l'ébullition durant 12 heures. Après trai- 

 tement par l'eau et distillation, on a pu isoler sous 17°™: 



De 1 [\o° à 200" [\i 



De 200° à 205° 3s 



L'analyse de la portion passant de 200° à 2o5° sous i'^'"™ a montré que 

 le produit représente l'amide cherchée. Formé en vertu de la réaction 



Cn^ — CH.CH' ^u, ^3„- 



I I /CH' ,G^H' 



C^ H-— G G ( C'H')^ + NH^ Na — G' H' - GH . GH'^ . CH - C— GO NH Na 



GO <-H 



(I) 

 ou 



/GH» /GH' 



G^ H" . CH GH — GH' — G— GO NH Na 



G'H' ^'^'' 



(") 



ce produit constitue l'amide, soit d'un acide <j.^-dipropyl-^^-dimélhylca- 

 piylique (I), soil d'un acide v-ù-dipropyl-ir^-diméthylcaprylicjue. 



Pouvoir rotaloire. — o*"', 2966 d'amide dissoute dans 1 5"°' d'alcool à gj" 

 ont montré une déviation [a]i* = + o°i i' dans un tube de 5o"", d'où 

 [aJJ,** = -h i8°32'. Il y a lieu de remarquer que l'ouverture de la chaîne 

 cyclique a pour effet de donner un produit dont le pouvoir rotatoire spéci- 

 fique est plus élevé que celui de la cétone substituée. En effet, alors que la 

 diméthyl-tripropylcyclopentanonc possède le p. r. sp. [a]/,* = + 7" 10', 

 l'amide qui en- dérive montre le p. r. [a]/,'* = + i8"32'. 



On a essayé de saponifier cette amide en l'acide correspondant par la 

 méthode à l'acide sulfurique et au nitrate de soude. On a finalement obtenu 

 3 à 4 gouttes d'un liquide acide au tournesol, susceptible de donner un sel 

 avec de la soude. Ce liquide avait une odeur forte, rappelant celle de l'acide 

 butyrique, tandis que l'amide est sensiblement inodore. 



De l'ensemble des recherches que nous avons effectuées sur les cyclopen- 

 tanones substituées, nous pouvons tirer les conclusions suivantes : 



i" La cyclopentanone sinqilo ne se prêle pour ainsi dire pas aux substi- 

 tutions alcoylées par voie directe. Quand on la traite par de l'amidure de 



