1764 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



bures de donner un dérivé magnésien par double décomposition avec un 

 magnésien ordinaire. 11 était à prévoir que le cyclopentadiène, dans lequel 

 le même encbaînement typique n'est pas alourdi par l'accolement d'un ou 

 de deux noyaux benzéniques, présenterait à un jilus liaut degré encore la 

 même propriété. C'est, en effet, ce qui a lieu. 



Si l'on introduit dans la solution éthérée d'une molécule d'iodurede méthyl-magné- 

 sium ou de bromure d'éthyl-magnésium une molécule de cyclopentadiène (fraîchement 

 préparé par dé|)olymérisation de son dinière), on constate, en maintenant à l'ébulli- 

 tion, ([u'il se produit un dégagement gazeux régulier, dû à la réaction suivante : 



C°H'= + ClPMgI = CIl'+C4i^MgI. 



Cependant, au bout d'une douzaine d'heures, la réaction n'est pas complète et devient 

 très lente. On obtient de meilleurs résultats en remplaçant, avant l'introduction du 

 cyclopentadiène, une partie de l'étlier par du toluène sec et en élevant la température 

 vers 60°; la réaction est alors complète en 8 heures. Mais il est encore prélérable 

 d'ajouter, au lieu de toluène, de la ligroïne (6o°-8o") bien sèche. Quoique le magné- 

 sien ne soit pas soluble dans la ligroïne qui dissont, au contraire, le cyclopentadiène, 

 la réaction est beaucoup plus rapide que précédemment; elle est complète en trois 

 heures, à .'(S^-So". I-.e nouveau magnésien, soluble dans l'éther et dans le toluène, est 

 insoluble dans la ligroïne et forme au-dessous d'elle une couche huileuse; mais si l'on 

 agite fortement pendant le lefroidissement (dans l'hydrogène sec), il précipite à l'état 

 pulvérulent, sous une forme particulièrement favorable pour sa mise en œuvre. 



Le magnésien du cyclopentadiène se prête aux réactions les plus diverses, 

 mais la tendance bien connue de l'hydrocarbure à la dimérisation se mani- 

 feste encore chez ses dérivés immédiats, de sorte que, dans un certain 

 nombre de cas, on ne réussit à isoler que des polymères qui doivent vrai- 

 semblablement, en général, être considérés comme des dérivés du dicyclo- 

 pentadicne, bien que leur poids moléculaire n'ait pu être déterminé. 



t" Ainsi, quand on fait réagir l'iode (1-) sur la solution loluénique, 

 suivant la méthode de Bodroux, on aboutit à une poudre noire, insoluble 

 dans les dissolvants usuels et incrislallisable. Le dosage de l'iode répond 

 nettement à la formule C/H'*I, mais nous sommes évidemment en présence 

 d'un polymère. La portion huileuse qui l'accompagne se décompose explo- 

 sivement quand on essaie de la distiller dans le vide. 



2" Avec le brome, la réaction va plus loin, comme nous l'avons déjà 

 observé dans le cas de l'indène. En opérant sur le biomomagnésien micro- 

 cristallin, en suspension dans l'éther, en hydrolysant par une solution de 

 chlorhydrate d'ammoniaque et d'ammoniaque (Ivlages), et en effectuanl 

 tous les traitenu'uls à basse température, on isole de beaux petits prismes 



