SÉANCE DU l5 JUIN 19l4- 



1807 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la thuyorie et la thuyamenthone : passage 

 direct de Tune à l'autre. Note de M. Marcel Godchot, présentée par 



M. E. Jungfleisch. 



Grâce aux travaux de Wallach, de Semmler, de Haller, la constitution 

 de la thuyone paraît bien établie et peut se représenter par la formule (I). 



CH3 



CH 



I 

 C 



CH^ 



HH" — CH— GH' 



H'C — CH — CH' 



CH 



H'C 



HC 



CH" 



CO 

 CH^ 



I. Thujone. 



CH 



H^C-C 



H^C-C 



CH^ 



CO 



H^C- 

 H^G- 



HC 

 HC 



CH 

 /\CH^ 



CO 



II. Isotliuyone. 



III, Thuyamenthone. 



On sait que cette cétone bicyclique, sous l'influence de l'acide sulfu- 

 rique, peut être transposée en son isomère, l'isolhuyone (') (formule II). 

 En réduisant cette cétone non saturée au moyen de l'alcool et du sodium, 

 Wallach (") a obtenu l'alcool secondaire saturé qu'il désigna sous le nom 

 de thuyamenthol, lequel, par oxydation ultérieure, lui a fourni la cétone 

 correspondante, la thuyamenthone (formule III). La présente Note a pour 

 but d'indiquer un procédé très commode permettant de transformer direc- 

 tement la ihuyonc en thuyamenthone; il suffit en effet de soumettre la 

 thuyone à l'action du nickel réduit et de l'hydrogène dans des conditions 

 de température bien déterminées. 



La thuyone, qui a servi à nos opérations, distillait à i9fj°-2oi" sous la 

 pression ordinaire, avait pour densité 0,5 = 0,9190, comme indice de 

 réfraction «'1- = i,4546 et comme pouvoir rotatoire aj,= — 29°, 54. Sou- 

 mise à l'action catalytique du nickel et de l'hydrogène, vers i^S^-iSo", 

 cette cétone se transforme, avec un excellent rendement, en un autre pro- 

 duit cétonique, possédant une odeur agréable, toute différente de celle de 

 la thuyone et rappelant surtout celle de la menthone. On constate, en 

 outre, que le passage de la thuyone dans le tube à nickel produit une ab- 

 sorption de l'hydrogène. Après plusieurs distillations fractionnées, le 

 composé obtenu bout vers 207°-209° sous la pression ordinaire; il a pour 



(') Wallach, An. Chem., t. 286, p. loi, et t. 323, p. 333. 

 ('-) Wallach, An. Chem., l. 323, p. 353. 



