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densité Dj„ = o,8844 et pour indice de réfraction /<!,'„= i,452G. Ces cons- 

 tantes sont très voisines de celles indiquées par Wallach pour la thuyamen- 

 tlione, obtenue par lui par oxydation du thuyamenthol. De plus, j'ai 

 confirmé l'identité des deux produits de différentes manières : 



1° J'ai préparé la semicarbazone de la célone isolée par nous; après purification 

 par cristallisation clans l'alcool ordinaire, ce composé fond à i78°-i79°. (Wallacli 

 indique 179° pour point de fusion de la seinicarhazone de la ihuyamentlione.) 



1° J'ai tiaité ensuite une partie de notre cétone par le réactif de Crismer et j'ai 

 isolé du produit de la réaction l'o-cime, bouillant à i26°-i3o° sous lo™"" et se solidi- 

 fiant en partie jiar refroidissement; les cristaux, essorés et purifiés par cristallisation 

 dans l'alcool méthylique, constituant de très beaux prismes, fusibles à gS". (Wallach 

 ludique gS" pour l'oxime de la thuyauienthone. ) 



3° Enfin, pour confirmer d'une façon plus nette encore la transformation de la 

 thuyone en ihuyamenthone dans les circonstances indiquées plus haut, j'ai préparé 

 de l'isothuyone par le procédé de Wallach, perfectionné par M. Haller ('), et j'ai 

 soumis cette cétone à l'action du nickel et de l'hydrogène, à la température de 175°. 

 L'isothuyone, dont je suis parti, bouillait à 229''-23i°; après hydrogénation, elle était 

 transformée eu un produit, bouillant vers 207°-209'', identique en tous points à celui 

 obtenu directement en partant de la thuyone, car il m'a fourni une semicarbazone 

 fusible à i78''-i79'' et une oxime fusible à gS". l/identité est donc absolue. 



En résumé, la thuyone, cétone bicyclique, en présence du nickel et de 

 l'Iiydrogène, se transforme, vers i75''-i8o", en un dérivé cyclopentanique 

 vrai, la thuyamenthone (dimélhyl-i .2-isopropyl-3-cyclopcntane-one-5). 

 Le noyau trimétliylénique qui fait partie delà molécule llmyonique, n'étant 

 pas stable dans les conditions énoncées plus haut, se rompt et l'on retombe 

 sur le noyau cyclopentanique qui, lui, est d'une stabilité remarquable, con- 

 firmée par les nombreuses recherches effectuées par moi, en collaboration 

 avec M. Tabourg, sur les dérivés du cyclopentane. Quant à l'instabilité 

 du noyau tinméthylénique dans la réaction de MM. Sabatier et Senderens, 

 elle a déjà été mise en évidence par Willstœtter et Kametaka, qui ont 

 montré que le triméthylène, soumis à l'hydrogénation sur le nickel, au- 

 dessus de 80°, et très rapidement à 180°, fixe une molécule d'hydrogène et 

 se change en propane. Les faits que nous signalons ne sont donc qu'une con- 

 séquence de celui indiqué par ces chimistes. 



Nous nous proposons d'étendre cette étude aux homologues de la thuyone, 

 car nous pourrons obtenir ainsi toute une série de cétones, homologues de 

 la cyclopentanone, difficiles ou impossibles à obtenir autrement. 



(') Comptes rendus^ t. 140, p. 1626. 



