SÉANCE DU 12 FÉVRIER I9I7. 3l3 



émis l'opinion que la formation de ces anhydrides mixtes n'était possible 

 que parce que le passage de l'acide phénylisocrotonique à l'acide benzoyl- 

 acrylique se faisait par l'intermédiaire d'une lactone, mettant ainsi en jeu 

 le radical de l'acide benzoyiacrylique 



C«H».CO.CH = CH.CO-. 



Si cela est, toute réaction, identique par ailleurs^ mais ne comportant pas 

 le passage parle terme lactone, ne doit pas conduire à la formation d'anhy- 

 dride mixte. 



Trouver un acide, autre que l'acide phénylisocrotonique, susceptible, 

 comme lui, de donner de l'acide benzoyiacrylique, par la simple action de 

 l'iode et du carbonate de soude, ne semblait pas chose aisée. 



Je suis arrivé à trouver cet acide, sans le chercher, au cours de l'étude 

 de l'acide phényl-a-oxycrotonique ('). Cet acide, en efïét, s'isomérise par 

 l'acide oxalique (réaction réversible), en donnant l'acide phényl-y-oxycro- 

 tonique 



C''H^CH = CH.CHOII.CO-H ^ CH'.CHOH.CH = CH.COni 



Y P a Y P « 



et ce dernier, traité par l'iode et le carbonate de soude, se transforme inté- 

 gralement, par oxydation, en acide benzoyiacrylique. 



Comme ici le passage par une lactone ne saurait être invoqué, on doit 

 en conclure que si, dans la réaction génératrice des anhydrides mixtes de 

 l'acide benzoyiacrylique, on remplace Tacide phénylisocrotonique par 

 l'acide phényl-y-oxycrotonique, on ne devra pas obtenir d'anhydridemixte. 



J'ai fait cette expérience, dans les conditions exposées plus haut, et en 

 présence de benzoate de sodium (qui donne de meilleurs rendements en 

 anhydride que les acides a-bromocinnamiques) : je n'ai obtenu aucune 

 trace d'anhydride mixte. Et cependant, l'acide benzoyiacrylique avait bien 

 pris naissance, car j'ai pu l'isoler du mélange,' 



En résumé, les nouveaux résultats exposés dans cette Note généralisent 

 et confirment les précédents. Ils viennent à l'appui de l'hypothèse proposée 

 pour expliquer le processus de cette intéressante réaction. 



( ') Comptes rendus, t. 137, 191 3, p. 877, et Journ. de Pliai 

 t. 8, 1913, p. 3g3. 



