SÉANCE DU 23 AVRIL I9I7. 635 



niques a-iodés se fait très facilement, mais ne conduit pas directement à 

 l'acide attendu. On obtient un acide liquide, alors que l'acide pliénylcro- 

 tonique a^ est cristallisé et fond à 65°. 



Par analogie avec ce que j'ai constaté dans des cas semblables, j'ai pensé 

 que cet acide liquide n'était pas autre chose que le dérivé allô correspon- 

 dant à l'acide cherché. En eflel, en le chauffant avec l'acide chlorhydrique 

 dilué, je l'ai converti en acide stable, fondant à 65°. 



J'ai alors étudié, avec cet acide, la migration de la liaison éthylénique 

 sous l'action d'alcalis d'énergie différente : lessive de soude, carbonate de 

 soude, pyridine. 



Il résulte de mes expériences que l'isoimérisation en acide {îy se fait dans 

 tous les cas, et les proportions obtenues justifient ce qu'on pouvait attendre 

 de la résistance à l'isomérisation de l'acide j3y : la réversibilité exigeait en 

 effet que l'isomérisation inverse, de l'acide ap en acide py, fût presque 

 totale; et c'est ce que j'ai constaté. 



Pour n'en donner qu'un exemple, je dirai queo^, 5o d'acide phénylcro- 

 tonique a[i, chauffés 3 heures au bain-marie bouillant, avec 10""' d'eau 

 et i''"'' de lessive de soude, ont fourni 0^,46 d'acide phénylcrotonique py, 

 isolé à l'état de lactone iodée (qs, ^5 ) 



CH^CH.CHI.CH^CO 



h -1 



et il restait seulement o^, o/j d'acide initial non transformé. 



Cet exemple typique, joint à ceux du Mémoire rappelé plus haut, 

 montre bien le caractère réversible de l'isomérisation des acides éthylé- 

 niques ^y en isomères ap. 



III. Mais la règle très simple que traduit l'expression 



acides éthjléniqiies (3y ^^ acides élhyléniques «(3 



ne comprend pas cependant tous les faits connus, se rattachant à l'isoméri- 

 sation de ces acides. 



Riiber (') a montré que l'acide phénylpenténique [3y 



G" H ■ . CIP . CH=:CH . CH^ . CO^ II 

 se transforme par la sonde en isomère yo. Moi-même (^), j'ai montré que le 



(') Ber. d. d, cheni. GeselL, t. 38, igoS, p. 2740. 

 C) Comptes rendus, t. 132, 191 1, p. 196. 



