SÉANCE DU 21 MAI 1917. 821 



zone de l'acide phénylglyoxylique, paraissait différent du benzoylsemicar- 

 bazide que Widrnann et Cleve (' ) ont obtenu par l'action de l'anhydride 

 benzoïque sur la sernicarbazide et auquel ils attribuent le même schéma. 



Il était intéressant de décider si les deux composés étaient identiques, les 

 différences signalées pouvant résulter d'une erreur, ou s'ils étaient réelle- 

 ment différents, et, dans ce cas, si cette différence pouvait s'expliquer par 

 le fait qu'ils appartenaient aux deux types théoriquement prévus. Pour 

 arriver à une conclusion certaine, la nécessité s'imposait d'étudier compara- 

 tivement les deux produits. 



J'ai donc préparé le benzoylsemicarbazide de Widman et Cleve. Il s'ob- 

 tient aisément par le procédé qu'indiquent les auteurs. On peut aussi 

 l'obtenir en partant du chlorhydrate de sernicarbazide par action de l'anhy- 

 dride benzoïque ou du chlorure benzoïque en présence de pyridine; ces 

 modifications d'un même procédé conduisent qualitativement au même 

 résultat. 



Le produit obtenu montre toutes les propriétés que lui attribuent 

 Widman et Cleve; il fond bien à 223° et est nettement différent du mien, 

 qui fond à 240". Outre l'écart entre les pomts de fusion, une propriété chi- 

 mique capitale du composé de Widman et Cleve accentue les différences et 

 nous éclaire sur la constitution à lui attribuer : il est nettement acide, car il 

 se dissout dans la lessive de soude diluée, d'où l'acide chlorhydrique le pré- 

 cipite inaltéré. 



Cette propriété conduit à le représenter par le schéma qui met en relief 



cette acidité, savoir 



„ /OH 



'\N.NH.C0.NH2 



11 se trouve ainsi distingué avec netteté du produit que j'ai obtenu et qui 

 doit s'écrire 



\NH.i\H.C0.NH2 

 ainsi que je l'ai démontré. 



Il résulte de là que nous connaissons maintenant les produits correspon- 

 dant aux deux formules théoriquement possibles : i" les composés appar- 

 tenant à la forme acide sont obtenus par l'action de la semicarbazide sur les 

 anhydrides et les chlorures d'acides; 2° les composés appartenant à la 

 forme basique ne peuvent être obtenus jusqu'ici que par le moyen détourné 



(') Ber, d. d. chein. Gesell., l. 31, 189S, p. 078. 



