SÉANCE DU i8 JUIN 1917. gSS 



pouvaient se former simultanément, seul l'alcool triisopropylique possède 

 un point d'ébullition voisin de celui de l'alcool cherché : encore, celui-ci 

 en dilTère-t-il d'une dizaine de degrés. De plus, il y avait lieu de penser 

 qu'en employant un grand excès de cyclohexanol par rapport à l'alcool 

 isopropylique, on éviterait en grande partie sa formation. Il devait dès 

 lors être possible d'isoler, par distillation fractionnée, l'alcool produit dans 

 la condensation du cyclohexanol avec l'alcool isopropylique. C'est ce que 

 l'expérience a démontré. 



L'enchaînement des deux molécules pouvait se faire soit aux dépens du 

 groupement fonctionnel du cyclohexanol, soit a>ix dépens du groupement 

 fonctionnel de l'alcool isopropylique. 



L'expérience a montré que l'alcool, issu de la condensation, est le cyclo- 

 hexyl-3-propanol-2, que l'on peut appeler alcool cyclohexylisopropylique : 



CH^CH' 

 CH^<^ "^CH— CHS-CHOH — CH'. 



cTFcip 



L'enchaînement s'est donc réalisé d'après la première hypothèse. Comme 

 dans la série grasse, il s'est produit aux dépens du groupement fonctionnel 

 de l'alcool le plus riche en carbone. 



ALr.OOL CYCLOHEXYLISOPROPYLKJUE. — CH" — CH" — (JIHOH — CH' : 



Pour obtenir cet alcool, on prépare une série de tubes scellés renfermant chacun los 

 de cyclohexanol, 3» d'alcool isopropylique, 5k de potasse caustique, préalablement 

 déshydratée par fusion, et on les chaufl'e 24 heures à 220°. 



Le produit de la réaction, repris par l'eau, fournit un liquide séparé en deux 

 couches : une couche huileuse, jaune, contenant les alcools, que l'on sépare par décan- 

 tation: une couche aqueuse très alcaline renfermant, avec un peu de ces alcools, une 

 petite quantité d'acides provenant de leur oxydation par la potasse caustique. 



On distille cette couche aqueuse jusqu'à entraîner la totalité des alcools qu'elle tient 

 en dissolution. On ajoute du carbonate de potasse au distillât, on décante les alcools 

 qui viennent surnager et on les joint à ceux déjà séparés. 



Ce mélange d'alcools renferme une petite quantité des élhers correspondant aux 

 acides, provenant de leur oxydation. On les saponifie par la potasse, ou sature ensuite 

 l'alcali par un courant d'acide carbonique; enfin, on dessèche les alcools sur le carbo- 

 nate de potasse et on les soumet à une série de distillations fractionnées, qui 

 permettent d'isoler l'alcool cyclohexylisopropylique. 



Cet alcool est un liquide incolore, répondant à la formule CH'^O. Il 

 bout à 2o4''-2o5° (corr.) à la pression de 764""". Sa densité à o°est 0,9203. 



G. R., 1917, i- Semestre. (T. 164, N» 25.) 122 



