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A ces deux produits bromes amorphes, il faut ajouter six nouveaux 

 dérivés cristallisés, dont l'étude fait l'objet de cette Note. 



Dérivés monobromésde substitution. — Nous avons fail agii- le brome en présence 

 d'acide acétique, sur la liarmaline, la hanniiie. l'apoliarmine et la méthylapoharmine ; 

 dans ces conditions expérimentales, il se forme les bromliydrates des dérivés mono- 

 broinés substitués. La réaction, pour la liarmaline, par exemple, peut s'exprimer de la 

 manière suivante : 



G''H'*N°-0 + aBrr^G'^H'^N^'OBr, HBr. 



Les bromhydrates ainsi formés sont décomposés p:ir la potasse qui met en liberté 

 les bases monobromées correspondanles. Celles-ci sont des substances bien cristallisées, 

 insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool chaud et elles se combinent aux acides 

 pour former des sels. 



Bromoharmaline G"H"N«OBr. — On dissout la harmaline (i"»') dans l'acide 

 acétique et l'on ajoute à la liqueur une solution de brome (i™"') dans le même 

 dissolvant. Il se forme un précipité jaune, cristallin, de bromhydrate de bromo- 

 harmaline qu'on purilie par cristallisation dans l'eau ou dans l'alcool faible. Sa solution 

 alcoolique, décomposée par l'ammoniaque, laisse déposer de fines aiguilles blanches île 

 bromoharmaline C'^H'^N^OBr (P. F. 190°). Cette base bromée donne un chlorhy- 

 drate jaune bien cristallisé C'^'H^N^ O Br , HCl + 2 H- O et un chloroplatinate 

 (C'MI'^NUJBr, HCl)MnCl*. 



Bronwharmine et isobromoharmine C'^H"M-OBr. — Le précipité, résultant de 

 l'action du brome sur la harmine en milieu acétique, est un mélange de deux brom- 

 liydrates, correspondant à deux bases monobromées isomères. On dissout ce précipité 

 dans l'eau Ijouillanle ; la liqueur obtenue se prend, par refroidissement, en une gelée 

 épaisse. Cliauflée vers 5o°. celte masse redevient tluide, mais il reste, non dissoutes, des 

 aiguilles jaune clair qu'on recueille en lillranl la li(]ueur tiède : c'est le bromhydrate 

 d'isobromoharmiiie. Le li(juide, évajioré au baiii-maiie, laisse un résidu solide qu'on 

 fail cristalliser dans l'alcool absolu : c'est le bromhydrate de bromoharmlne. 



Ces deux sels, ainsi isolés, décomposés par l'ammoniaque en présence d'alcool, four- 

 nissent les bases correspondanles rla bromofiarniine(V^\i'^ N''OBr(P. F. 275°), prismes 

 orthorhombi(|ues incolores, très réfringents et Visobromo/iarmine C'^H'^N'-'OBr 

 (moins abondante), P. F. 2o3°, longues aiguilles incoloies. Les sels de bromoliarmine, 

 qu'on peut obtenir cristallisés dans l'alcool absolu, forment une gelée épaisse quand 

 on laisse refroidir leurs solutions dans l'eau bouillanle ; ceux d'isobromoharmine 

 cristallisent très bien dans ce dernier dissolvant. Les ctiloroplaliiiales de ces deux 

 bases (C'Ml" iN-OBr, HCI)-PtCl* sont des précipités cristallins de couleur rouge 

 orangé. 



JJromoa/Mj/iarmine C*H".\-Br et bromonivlltylapolxirinine C^H'lN^CII^lir. — Ces 

 bases ont été obtenues comme les précédentes. La bromoapoiiarmine cristallise dans 

 l'alcool en loni:ues aiguilles incolores fondant à 229". La bruinaniélltylapoliurminc 



