SÉANCE DU 22 JANVIER I912. '21'] 



forme des aiguilles incolores, P. F. i960. Nous avons préparé les bronihydrales et 

 chloroplalinates de ces deux, bases bromées. 



Dérivé dibromé de la harmine. — Nous venons de voir que le brome, en présence 

 d'acide acétique, forme avec la harmine deux dérivés monobromés isomères. Toute 

 autre est l'aelion de l'eau de brome sur une solution de harmine dans l'acide sulfu- 

 rique étendu. Il se dépose la tétrabromoliarmine. précipité rouge orangé amorphe, 

 qui, d'après O. Fischer (' ), perd tout son brome par ébullilion avec l'alcool. Or, nous 

 avons constaté f|ue cette substance, en suspension dans l'eau bouillante faiblement 

 alcoolisée, se dissout lentement et que la solution laisse déposer, par refroidissement, 

 de lînes aiguilles à peine colorées en jaune. Ce produit renferme trois atomes de brome 

 et a les propriétés d'un bromiivdrate. Sa solution dans l'alcool chaud est décomposée 

 pai- l'ammoniaque. Il se dépose, à froid, de longues aiguilles incolores ((ui ont la 

 composition d'un dérivé disubslilué de la liaruiine, la dibroinoharminc C" H"*N^OBr-, 

 P. F. 209°. 



Nous pouvons donc admettre que la tétrabromoliarmine de O. Fischer est le di- 

 bromhvdrate de dibromoharmine, d'après l'équation 



C'^H'^N-O -i-4Br = C"II'«N»OBr%2HBr. 



Ce sel, par l'eau bouillante, se transforme en brorahydrale CH'^N^OBr*, HBr qui 

 permet d'isoler la dibromoharmine C'^H'" \-OBr-. 



Tous les dérivés monobromés et la dibromoharmine que nous avons 

 préparés et analysés sont des bases monacides. Leurs solutions dans les 

 acides étendus ne sont pas fluorescentes, tandis que celles de harmine et de 

 harmaline le sont très fortement. La harmine, la harmaline et rapoharmine 

 sont des bases secondaires : il en est de même des dérivés bromes corres- 

 pondants. Ceux-ci s'unissent en eflet à l'iodure de méthyle pour former des 

 composés cristallisés décomposables par la potasse. 11 résulte de cette pro- 

 priété que, dans les molécules des bases bromées, le brome est fixé au 

 carbone et non à l'azote. 



En résumé, d'après mes recherches, la harmaline, la harmine, l'apohar- 

 mine et la méthyiapoharniine forment aisément des dérivés bromes mono- 

 substitués par l'action du brome en solution acétique, tandis que l'eau de 

 brome donne avec la harmine le dérivé dibromé correspondant. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de la potasse sur l'acélal tetrolique. 

 Note de M. P.-L. Viguier, présentée par M. A. Haller. 



L'action de la potasse sèche ou alcoolique concentrée sur l'acétal bromo- 

 crotonique donne, outre l'acétal l(''trolii|ue que j"ai d'abord préparé par 



('; O. FiscHKR, Bf vieille der deiitscli. cltem. Gescll.. t. XXII. p. 638. 



