SÉANCE DU 11 JANVIEK K)i2. 2I() 



même temps qu'il s'y proripile un corps cristallisé en liiies aiguilles; par 

 son aspect, ses dissolvants et son point de fusion (i6't' ), ce dernier corps 

 est identique au Iriactlvlbe/izène. 



Les pio[u-iélés précédenles conduisent à supposer, pour le corps (kudié, 

 la constitulion 



GH :;= C - CA\ — CH y O C-ll' ), 



d'apr.''s la(|uelle Tliydrolyse dounc'iail d'aliord Taldéhyde 



CH = C - CH» - CHO 



(d'odeur picjnante); puis celle-ci, li\anl ensuile de l'eau sur sa liaison acéty- 

 lénique, donnerait l'aldrliyde acélylacélique i\W — CO — CH"— (IHO, 

 dont la polymérisation spontanée conduit, comme ou le sait, au triacélyl- 

 benzène. On constate d'ailleurs (p]'uue i;outle du corf)S étudié, ajoutée à 

 une solution alcoolique de chlorure t'errique, donne peu à peu, mois pas 

 immédiatement, la coloration rouge foncé caractéristique du groupement 

 — CO CH^-CO -. 



L'isolement de l'aldéliyde CH;^(^ CIP — CIIO dans l'iiydnilyse 

 précédente semblant devoir être très dillicile, j'ai essayé seulement jiis(|u'ici 

 d'en obtenir des dérivés, ce qui vérilierait la constitution ci-dessus. 



Sans entrer Ici dans l.-s déUill» opéiatoires iiiiiiiliiels. je me hoineiai :i iiiili.iMer qu'à 

 partir (le Vhydroxy Lamine 'y n'ai pas pu isoler rl'oxime, mais de Vy.-mélhylho.razol. 

 De même, en faisant agir le corps. Iiydrolysé par l'acide sidfuri(|ue dilué, sur une 

 solution contenant de la seniicarhazide libre, j'ai «ibienn la mélhylpyrazolcarhona- 

 //j(V/e décrite récemment (' ). Dans ces deu\ cas le prodiril d'Iiydrolyse se comporte 

 donc comme l'aMélivde acétvlacétif|ne. 



Mais nu ol)tient un ré-nltal t'Oit ;inli'e en .-.pltant le corps (•ludié avec une -olulion 

 aqueuse de chlorliydrali: de seiiiic/ir/xizi/le. Le précipité pulvérulent qui se forme, 

 purifié par des cristallisations dans l'alcool ou l'acide acéticpie (aiguilles), fond en se 

 décomposant vers iGÔ"; l'analvse lui donne la formule bruti- CH'ON^'CI, qni e»( celle 

 de la semicarhazone d'une aldéhyde C'IIMICI. On vérifie d'ailleurs bien ou'en distil^ 

 lant cette s-micarbazone avec de l'acide snlfurique dilué, une aldéliyde chloiée est 

 mise en liberté: on recueille un liquide d'odeur irritante, tenant en suspension des 

 gouttes luiileuses; ce liquide a <les pronriétés réduclriies énergiques, il colore le 

 réactif de Scliitf; additionné de nitrate d'argent, il ne piicipite d'abord rirn, mais à 

 chaud, en présence d'acide azotique, on obiienl du clilorute d'argent. 



Dans le cas actuel, il semble dimc que l'aldéhyde CH a^ C — CH- — CHO ait i\\é 

 une molécule d'acide clilorliydri(]ue pour donner l'aldéhyde C'11°0CI: la constilulion 

 de cette dernière ne pourra èlre établie que par une étn<le plus approfondie. 



(, ' ) P.-L. ViGtiEii. Co/njjles rendus, t. I.'i:>, p. ijb'i 



