SÉANCE DU 29 JANVIER 1912. 28 1 



CHIMIK ORGANIQUE. — Sur ia consliliilion de l acide c.hiysophanique. 

 Note de M. E. Lkger, présentée par M. E. Jun^lleisch. 



Kn iSy"), C. Lieberinann et O. Fischer ( ') reconnurent que l'acide chry- 

 sophanique est une dioxymétliylantliraquinone, la position des ()H et du 

 CH' restant à déterminer. Pendant de nombreuses années, celte (juestion 

 ne reçut aucune solution satisfaisante. Ce n'est que tout récemment, en 

 191 1, que O. Fischer, F. Falco et H. Grossf^) apportèrent une contribu- 

 tion importante à la question qui nous occupe. En oxy<lant l'acide chryso- 

 phanique par l'acide chromique, ces auteurs obtinrent la rhi'iiie, composé 

 obtenu en 1903 par Gfislerle en soumettant Taloémodine à l'action du 

 même réaclif (•■') et caractérisé, en 1909, par Hobinson et Simonsen (') 

 comme acide dioxyanthraquinonylcarbonique! 



Ces derniers travaux conduisirent à admettre l'existence de relations 

 étroites entre ces trois composés : l'acide chrysophanique, l'aloémodineet la 

 rhéine, relations qui ont été mises récemment en lumière par OEsterle ('), 

 lequel réussit à transformer l'acide chrysophanique en aioémodine. 



Il y a plusieurs années, j'avais entrepris des recherches dans le but d'ar- 

 river à fixer la position des groupes substituants de l'acide chrysophanique. 

 En oxydant ce dernier composé par NO'H (</= 1.2), j'espérais obtenii- 

 le remplacement de CH' par (^O-H et, par perle de CO-, arriver à l'une 

 des dioxyaiithraquinones connues. I^a réaction ne se poursuivit pas, cepen- 

 dant, dans le sens espéré. Le seul produit défini que je réussis à obtenir, 

 indépendamment de l'acide picrique, fut l'acide tétranitrochrysophanique. 



Analyse. — rs trouvé : I2,()8; calculé : 12,90. 



Les expériences de O. Fischer et de ses collaborateurs amenèrent ces 

 auteurs à considérer l'acide chrysophanique comme une dioxy-i.H-méthylj- 

 anthraquinone. La position du CH' fixée auparavant en [i parO. Fischer (") 

 restait cependant indécise, ce CH' pouvant occuper soit la position i, soit 

 la position 2. 



(') Berickte der deut. ch. Gesell., i. VIII, p. 1102. 



(') Journ. fiir prakl. Cliem., l. LXXXIII, p. 211. 



(') Àrclt. der Pharrn., l. CCXLI, p. 6o4. 



(') Cherii. Society, l. XXV, p. 76. 



(5) Arch. der Pharm.. l. CCXLIX, p. 446. 



C*) Journ. fiir prakt. Chem., t. l.XXIX, p. 55.5, el i. LXX.Xll, p. 281. 



C. R., 1912, I" Semestre. (T. 154, i\° 5.) ^1 



