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En iQioet 1911 ('),j'ai fait connaître le résultat d'expériences entre- 

 prises sur Faction de NO' H sur les aloïnes. J'ai signalé la production 

 simultanée, dans cette réaction, d'aloémodine tétranilrée, de rhéine tétra- 

 nitrée et d'acide m-oxybenzoïque -i-Zi-G-trinitré. J'ai développé en même 

 temps des arguments qui m'ont conduit à représenter la rhéine tétranitrée 



par la formule 



OH CO OH 



NO'- CO NO-^ 



CO-H 



Étant donné que, d'après les recherches de O. Fischer, Falco et Gross et 

 d'après celles d'Œsterle, l'acide chrysophanique doit être considéré 

 comme de la rhéine dans laquelle le groupe CO-H serait remplacé par un 

 CH% on ai rive à cette conclusion que ce CH' doit occuper la position 3. 



Afin de confirmer l'evaclitude de celte opinion, j'ai soumis à l'action de 

 NO 'H l'acide tétranilrochrjsoplianique. J'espérais arriver, comme dans le 

 cas de l'aloémodine tétranitrée, à l'acide chrysammique; puis, par rupture 

 du noyau anthraquinone, à l'acide Irinitro -•i.4.()-/«-oxybenzoïque. Open- 

 dant, à aucun moment, on n'observe la production d'acide chrysammiq,ue, 

 mais on constate que l'acide tiinitro-2.4.')-/n-oxybenzoique, fusible à 

 186°, 7 (corrigé), se forme, avec un rendement de i3,74 pour 100, quand 

 on utilise l'acide NO' H ('/ = i,5). 



Cette production indique que la constitution de l'acide tétranitrochryso- 

 phani(pie et celle de l'aloémodine tétranitrée sont très voisines; que, notam- 

 ment, les groupes NO" et OH occupent les mêmes positions d:ins les deux 

 composés, ce qui constitue une preuve indirecte de l'exactitude de la 

 formule de l'acide chrysophanique proposée par O. Fischer, Falco et Gross. 

 Comme conséquence, le groupe CH' de ce dernier composé ne saurait 

 occuper que la position 3, c'est-à-dire celle qu'il occupe dans le dérivé nitré 

 correspondant, où la position 2 est occupée par un groupe NO^. 



L'action de la potasse caustique en fusion sur l'acide chryso[)hauique va 

 nous apporter une nouvelle preuve de l'exaclilude de cette déduction (■'). 



Chaull'é pendant 7 heures à 25o°-2(Jo" avec IvOH, l'acide chrysophanique 

 se transforme, pour la plus grande partie, eu une poudre noire à caiaclèic 

 pliénolique. 



(') Comptes rendus, l. loi, p. 1128, el t. 153, p. ii4- 



('-) Le délai! des expéiiences sera publii; <liins un iiiilii! Keciieil. 



