SÉANCE DU 29 JANVIER I9I2. 283 



Si l'on reprend le produit par l'eau additionnée de SO'H^, on peut isoler 

 de la solution obtenue les produits suivants : un phénol, un acide à odeur 

 d'acide acétique, de l'acide oxalique, une très petite qnanlilo d'acide oxy- 

 /|-7n-phlalique-i. 3 et une quantité beaucoup plus importante d'acide oxy- 

 métaphtalique symétrique. On rencontre, en outre, un acide extrêmement 

 soluble dans l'eau, incristallisable ainsi que ses sels de K, Ba, Sr. Ca, dont 

 la solution, même très diluée, se colore en rouge violet par Ke-CI". 



Acide' oxyrnétaphtaliqite symétrique (J*H'0\ — Cet acide cristallise de 

 l'eau en longues et fines aiguilles incolores, peu 'solubles dans l'ean froide ; 

 sa solution se colore en jaune par Fe-Q'', puis se prend en gelée. 



Analyse. — Trouvé : C=')2,27; H = 3,89. Calculé : C = 52,';', ; 

 H=V,35. 



Cet acide présentait le même point de fusion que l'acide oxymétaphla- 

 lique symétrique 'que j'avais préparé synthétiquemenl par la méthode de 

 Beyer ('). Voici les résultats corrigés obtenus en introduisant le tube 

 contenant la matière desséchée dans un bain d'huile chanllé à l'ç)o", le iher- 

 momètre étant immergé jusqu'à -1- 3o". 



Aciile de l'acide cliiysophaniiiui'. Acide synlhélique. Mélange des deux acides. 



3o8°,5 3o8°,9 3o8»,5 



La production d'acide oxymétaphtalique symétrique a lieu selon les 

 règles qui régissent la scission du noyau anthraquinonique, elle peut être 

 représentée par le schéma 



OH CO OH 



/\/N/\ 



I I cwi 



CO 



un des grou^..„ CO Tournissant un CO^H par hydratation, l'autre CO-H 

 êlant formé par oxydation du CH' par KO H, oxydation qu'on observe 

 fréquemment dans ces conditions. Cette formation d'acide oxymétaphta- 

 lique symétrique constitue un nouvel argument en faveur de la position 3 

 du CH' de l'acide chrysophanique. Le seul point resté douteux dans l'éta- 

 blissement de sa formule disparaît donc et l'on peut dire que cet acide 

 chrysophanique est bien la dioxy-i .8-méthyl-3-anthraquinone. 



(') Joiint. fiir prakl. Cliem., t. XXV. p. 5i5. 



