SÉANCE DU ,5 FÉVRIER I9I2. 3ll 



L'action de l'iodure de méthyle sur l'iodhydrate d'isosparléine, si elle se 

 réduit à une simple fixation de Tiodure alcoolique, donnera nécessairement 

 naissance à un nouvel iodliydrale d'iodomélhylate : 



Si, au contraire, on obtient l'un ou l'autre des deux iodhydrates d'iodo- 

 méthylates d'isosparléine déjà connus, on pourra conclure au déplacement 

 de l'acide iodhydrique par l'iodure de méthyle. 



Or l'expérience est tout à fait concluante : l'action de l'iodure de méthyle 

 sur l'iodhydrate d'isosparléine, en tube scellé à 135°, ne fournit pas de sel 

 nouveau, mais exclusivement de l'iodhydrate d'iodomélhylate a d'isospar- 

 léine. Ce sel a été aisément identifié par son pouvoir rolaloire ; décomposé 

 par la soude, il nous a fourni l'iodométhylate avec sa rotation caractéris- 

 tique. 



Ainsi donc, la même expérience appliquée à deux bases dont l'une (spar- 

 téine ou isosparléine) est nécessairement dissymétrique, donne des résultats 

 absolument analogues, qui conduiraient à admettre, si l'on écarte l'hypo- 

 thèse de déplacements réciproques de l'acide iodhydrique et de l'iodure de 

 méthyle, que ces bases sont toutes deux symétriques, ce qui est évidem- 

 ment impossible. 



Il en résulte que la symétrie de la spartéine n'est pas démontrée. Ainsi 

 se trouvent justifiées les réserves que nous avions formulées à ce sujet. 



L'action de l'iodure de méthyle sur les iodhydrates de spartéine et d'iso- 

 sparléine ne se réduit donc pas à une simple addition. Il est vraisemblable 

 c{ue l'iodure alcoolique déplace l'acide iodhydrique, et que la fixation de 

 ces deux composés s'opère ensuite, de façon que l'hydracide se porte sur la 

 fonction basique la plus faible, et l'iodure de méthyle sur la fonction 

 basique forte. 



B. La notion de la sléréoisomérie des iodométhylatesa et a' de spartéine, 

 étroitement liée à la démonstration de la symétrie, disparaît-elle avec 

 celle-ci ? 



Pour répondre à cette question, nous avons eu recours à la même mé- 

 thode qui nous avait réussi à propos des iodomélhylates d'isosparléine. 



Cette méthode consiste dans la comparaison des bases cjui prennent 

 naissance dans la décomposition des hydrates d'ammonium quaternaires 

 correspondant aux iodomélhylates. 



