3 12 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



Il fallait, pour cela, obtenir les deux iodométhylates de sparléine dans 

 un très grand état de pureté. Aucune difficulté ne se présente pour l'iso- 

 mère a, qui se forme en quantité prépondérante et se sépare aisément. 

 L'isolement de l'iodométhylale a' à l'étal pur est beaucoup plus laborieux. 

 En soumettant un mélange d'iodomélbylates a et a' riche en isomère a' à de 

 nombreuses cristallisations dans ralcool fort, puis dans l'eau et l'acétone 

 aqueuse, nous avons obtenu l'isomère a' avec un pouvoir rotatoire constant 

 de [a]i, = — 4y°5 7- ^-^et iodométbylale a été transformé en iodhydrate, que 

 l'on a soumis à plusieurs cristallisations et décomposé par la soude. L'iodo- 

 méthylate a' régénéré'possédait un pouvoir rotatoire de [aj„= — 47°, 65. 



En possession des deux iodométhylates de sparléine purs, nous avons 

 préparé les hydrates correspondants, que nous avons soumis à la décom- 

 position par action de la chaleur. 



L'hydrate a de méthylspartéinium fournit, comme nous l'avons établi 

 déjà, de la sparléine et deux méthylspartéinesC''^H-'N-(CH'), doniruuc, 

 l'a-méthylsparléine, se caractérise aisément tant par ses propriétés phy- 

 siques que par l'aplilude que possèdent certains de ses dérivés à s'iso- 

 mériser en sels de méthylisospartéinium. 



Quant à l'hydrate a', il se décompose en donnant une base brute de 

 pouvoir rotatoire [«](, = — 9"? 83. Cette base, traitée par l'iodnre de 

 méthWe en solution métliylique au bain-marie, laisse une partie non com- 

 binée, qu'il est aisé d'enlever au moyen de l'éther, et qui se montre iden- 

 tique à l'a-mélhylspartéine. 



La quantité d'a-méthylspartéine ainsi obtenue correspondrait à la 

 présence de près de 17 pour 100 d'iodométhylate a dans le produit a' 

 soumis à l'expérience. Les précautions spéciales prises par nous pour la 

 purification de ce produit entraînent le rejet de cette hypothèse. 



Il faut donc conclure que l'a-méthylspartéine se forme à la fois dans la 

 di'-composition des hydrates a et oc'; par suite, les deux iodométhylates 

 correspondants sont bien desstéréoisomères à l'azote, comme nous l'avions 

 admis tout d'abord. 



Il est d'ailleurs assez curieux de constater qu'une même base, l'a-méthyl- 

 spartéine, résulte de la décomposition de quatre méthylhydrates distincts, 

 dont deux appartiennent à la spartéine et deux à l'isospartéine. 



En résumé, aucune preuve ne subsiste de la symétrie de la sparléine. Par 

 contre, la sléréoisomérie des deux iodométhylates de sparléine' est établie 

 directement. 



