SÉANCE DU 5 FÉVRIER 1912. 3^9 



CHIMIE ORGANIQUE. — Méthode de préparation des alcools aromatiques. 

 Note (') de M. G. Vavo.v, présentée par M. A. Haller. 



Four transformer les aldéhydes aromatiques en alcools, on s'adresse, en 

 général, soit à la méthode de Cannizzaro, soit à l'hydrogénation par l'amal- 

 game de sodium. Dans le premier procédé, le rendement ne saurait dépasser 

 5o pour 100 et encore rcste-t-il souvent bien inférieur à celle limite. 

 L'emploi de l'amalgame de sodium est long et donne à côté de l'alcool 

 cherché d'abondants produits de condensation. Enfin, la réduction par le 

 nickel divisé ne saurait être employée, car elle dépasse le but cl conduit au 

 carbure. 



L' hydro gêna t ion à froid en présence de noir de platine comme catalyseur 

 permet de transformer les aldéhydes aromatiques en alcools avec des rende- 

 ments souvent quantitatifs et, en tout cas, toujours excellents. 



Les expériences ont porté sur les aldéhydes benzoïque, anisiquc, salicy- 

 lique, mélhyl- et benzoylsalicylique, la vanilline et ses dérivés mélbyl- 

 élhyl-acélyl et benzoylvaniiline, sur le pipéronal el sur l'aldéhyde cinna- 

 mique. 



Mode opératoire. — On dissout i'aldéiiyde dans 1 ou 3 fois son poids d'un 

 solvant approprié : élher, acétate d'élhyle, alcool niélhylique ou élhylique, etc. On 

 ajoiili' au mélange quelques grammes de noir de platine obtenu par la réduction du 

 chlorure de platine par le formol en milieu alcalin (-). On agite le tout en présence 

 d'hydrogène maintenu à une pression voisine de 1°"". La réduction a lieu à froid et 

 se fait assez rapidement: en employant une dizaine de grammes tie platine, il suffit 

 de quelques heures pour hydrogéner complètement i molécule-gramme d'aldéhyde. 



Aldéhyde benzoïque G'^H'^CHO. — I^'aldéhyde benzoïque a été réduite en présence 



d'alcool; loGs d'aldéhyde ont donné à la distillation dans le vide g5«, passant à fjà'-gô" 



sous i.!""". Les constantes physiques de ce corps, «|'," = i,54o8 el f/{2=T 1,0^9, sont 



celles de l'alcool benzylique. 



/CHO(i) 

 Aldéhyde salicvlique C'H'\ . — La réduction a été faite dans l'alcool 



^011(2) 



méthylique et l'alcool élhylique. L'opération terminée, il suffit de filtrer, chasser le 

 solvant et laver par un ])eu de benzine pour obtenir un corps fondant à 86''-8^'', point 

 de fusion de la saligénine. 



(') Présentée dans la séance du 29 janvier 191 2. 

 (-) Ihill. Soc. chim., 4° série, l. LX, 1911, p. 255. 



