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dans le précédent pour représenter nos composés a-indéniques ne préjugent 

 rien sur la tautomérie possible de ces corps, suivant la théorie de Thiele 

 que nous utiliserons, s'il est nécessaire, pour expliquer les faits que nous 

 pourrons avoir l'occasion d'observer au cours de ces recherches. 



Signalons, en terminant, que le dérivé sodé de l'indène donne, comme on 

 devait s'y attendre, des réactions analogues, aux précédentes, mais les ren- 

 dements sont très notablement inférieurs. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la réduction des amides et des éthers-sels de 

 la série grasse par les métaux-ammoniums. Note de M. E. Ciiablav, 

 présentée par M. A. Haller. 



En étudiant l'action des métaux-ammoniums sur les éthers-sels, on 

 pouvait s'attendre à obtenir l'une des réactions suivantes : 



1° La condensation classique fournissanl les étiiers-sels des acides (3-céloiiii|iies, 

 dont la réaction type bien connue est celle qui donne naissance à l'étlier acétylacé- 

 lique, le métal alcalin de rammoniuin entrant seul en réaction; 



2" La formation des composés du type Pi — CO — G H. OH — R, que MM . IJouveaull 

 et Locquin (') ont appelé des acyloïnes. Ces corps résultent, comme on le sait, de 

 l'action du sodium à froid, sur un étlier-sel, en présence d'un dissolvant : éllier ou 

 benzène anhydres. On pouvait, en effet, supposer- que AzII^ liquide, qui est un 

 excellent dissolvant pour certains éthers-sels. jouerait le même rôle que le benzène 

 ou l'oxyde d'éthyle, et qu'ensuite la molécule de sodam rnonium, facilement disso- 

 ciable, agirait par son sodium ; 



3° La foimatitiii de carliures d'hydrogène et des aminés primaires correspon- 

 daiiles 



3U.C00R' + 2AzH'.Na = R'.H + lV.AzH- + 2R.C00.\a + A7.Il' 



en ailmettant que les élhers-sels des acides organiques se comporteraient comme les 

 éthers chlorliydriques, bromhydriques et iodhydiiques. 



En fait, sauf pour les éthers acétiques qui rentrent dans le premier cas 

 envisagé, aucune de ces réactions ne se produit. Dans l'action du sodaui- 

 monium ou du polassammonium sur un éther-sel, on obtient l'amide et 

 l'alcool correspondants à l'acide employé. La molécule de sodammonium 

 n'agit ni comme le sodium seul, ni comme l'ammoniaque seul, mais bien 

 en vertu de propriétés spéciales particulières à sa molécule, comme je le 



(') BouvEAULT et Locquin, Bull. Soc. chim., 1906. 



