SÉA^CE DU 12 FÉVRIER 1912. 43^ 



doubles cuproso-alcalins en solution, et l'étude de la genèse de l'acide 

 dithionique par les sels de cuivre montre que la formation de ce composé 

 n'a d'ailleurs aucune relation avec celle de l'acide dithionique. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérivés de la menthoTte. Note 

 de M. Eyvixd Iîokdtkeh, présentée par M. A. Haller. 



Dans un Mémoire antérieur (') nous avons démontré qu'en faisant 

 réagir les bromures d'alcoyimagnésium sur la benzylidène-menthone on 

 obtenait des composés auxquels nous avons attribué par analogie avec les 



dérivés correspondants du camphre la formule C'H"'^'^ , \H,,. 



L'expérience suivante confirme cette hypothèse : 



26,5 de menthodipliénvIméLliane C'H'% | ( point Ue fusion i 40°), 



' ■ \co 



dissous dans l'acide acùli(|iie crislallisnble, sont oxydés par 106 d'acide ciiromique 

 anhjdie, ajoutés par petites portions. La première réactipn terminée, on cliaufFe au 

 bain-maiie jusqu'à coloration verte. On verse alors dans l'eau et l'on épuise à l'étlier. 

 La solution éthérée est agitée avec de la soude, puis séparée et séchée. On évapore 

 l'éther ffui abandonne une petite quantité de cristaux qui fondent à 48°. Il s'est donc 

 formé de la benzophénone, ce qui jirouve que les deux groupes pliényle dans le com- 

 posé diphénvié se trouvent fixés au même atome de carbone. Avec le stéréoisomère, 

 point de fusion 1 360-137", le résultat est le même. 



/('.H' 

 MentlioinéthylphénYliiiclhune C^W^^ 1 ^'^ ". — Une dissolution éthérée 



de 240.3 de benzjlidène-mentlione est additionnée à une dissolution d'iodure de mélhyl- 

 magnésiurn dans l'éther, préparée avec 4^.8 <Je magnésium et 28b,4 d'iodure de 

 métiiyle, soit le double des quantités calculées. La réaction finie on ajoute i4s,o3 de 

 chlorure de benzoyle, ce qui donne lieu à une nouvelle réaction assez vive. Puis o"n 

 verse dans l'eau et Ion épuise à l'éther; on sépare, sèche et distille l'éther. Le résidu 

 visqueux est cristallisé dans l'alcool bouillant. On obtient des cristaux qui, recris- 

 tallisés, fondent à i52''-i53°. L'analyse nous conduit à la formule C^^H^^O" du 

 benzoate de menthomélhylphénylméthane. Celte réaction, analogue à celle des 

 organo-magnésiens sur le benzylidéne-camphre (^), s'explique aisément par les équa- 



(') Comptes rendus, t. 143, p. 329. 



(^) Comptes rendus, t. 142, p. 971, et t. i4G, p. 717. 



C. :R., 1912, I" Semestre. (T. 154, N° 7.) ^7 



