SEANCE UU 12 FÉVRIER 1912. 439 



réagir 28s de chlorure de benzoyie sur une dissolution de menlhone sodée dans le 

 toluène, préparée avec 8s d'amidure de sodium, 3i8 de menlhone et i5os de toluène. 

 Le rendement est mauvais parce que l'amidure contenait du nitrite qui a déterminé 

 la formation d'acide benzoïque. Toutefois, on obtient une dizaine de grammes d'un 

 liquide jaune, qui bout a i85° sous 12""'" et dont l'analyse correspond à la formule du 

 corps cherché. Son pouvoir rolatoire dans le benzène est [a]n = -4- 32° 1 1' à 20°, 5; 

 son indice de réfraction est [/(][)=: i ,5i74'> à 21°, 8. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Laclojiisalion desélhers a.-cétoniqucs. Etherpyruvique. 

 Noie de M. H. Gault, présentée par M. A. Haller. 



Dans une Note récente, j'ai montré que le pyruvate d'élhylc se lactonise 



avec une extrême facilité sous diverses influences : action de l'acide sulfu- 



rique, des aminés, de l'éthylate de sodium, action même de la chaleur 



(distillation à pression ordinaire), avec formation d'élhercétovalérolactone 



carbonique : 



COOOH^ COOCUl' 



CH^-CO CH'-C OH 



CH3 — CO— COOGMP -> I /COOCMP 



COOC^H' 

 I 



CH^— G 0\ 



-> I )C0 



I 

 OH 



Lorsqu'on tente d'effectuer celte lactonisation à l'aide d'acide chlorhy- 

 drique, la réaction ne s'arrête pas à la formation de la laclone elle-même et 

 l'on obtient finalement un produit neutre, bouillant sans décomposition 

 .appréciable sous pression réduite. Ce produit (E,,, i 78°-! 79"; E.j i68''-i69'') 

 ne colore plus le perchlorure de fer, ne donne plus aucun dérivé cétoniquc 

 (phénylhydrazone, semicarbazone), mais, par contre, fournit un dérivé 

 dihydrazinique très bien cristallisé. 11 s'agit sans aucun doute du produit 

 étudié par Genvresse ('), el signalé depuis par Simon (-), puis de 

 Jong ('). 



(') Bull. Soc. chim., Z' série, t. IX, p. 877. 



(') liiill. Soc. chim., 3« série, t. XHl, p. 476. 



(') fiec. des Trav. chim. des Pays-Bas, t. XXHI, p. i52. 



