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J'en ai repris l'étude et l'ai obtenu dans les différentes réactions sui- 

 vantes : action directe de l'acide chlorhydrique sur le pyruvate d'éthyle; 

 action de l'alcool absolu en présence d'acide chlorhydrique sur l'acide pyru- 

 viquc, le pyruvate d'éthyle, l'acide cétovalérolactonecarbonique et enfin 

 sur l'éllier cétovalérolactonecarbonique. 



Le mode opératoire est le même dans tous les cas. On sature d'acide 

 chlorhydrique gazeux à froid, soit directement l'éther pyruvique, soit une 

 solution alcoolique d'un des quatre composés précédents. Au bout d'un 

 temps variable, il suffit de verser sur de la glace, de reprendre à l'éther 

 l'huile qui se sépare et d'épuiser la solution éthérée avec une solution de 

 carbonate de potasse qui élimine les produits acides. Les portions neutres 

 sont ensuite distillées sous pression réduite. 



Pyruvate d'éthyle et acide chlorhydrique. - On obtient après un contact d'environ 

 deux semaines un mélange en proportions variables de pyruvate d'éthyle inaltéré, 

 d'éther cétovalérolactonecarbonique et d'une petite quantité d'étlier bouillant 

 à i'j'f-\-]^'' sous la"™. 



Acide pYruvique, alcool et acide chlorhydrique. — On obtient un mélange, en 

 proportions variables avec les conditions dans lesquelles on se place, d'éther cétova- 

 lérolactonecarbonique, de pyruvate d'étliyle (E,2 60°), d'acétal du pyruvate d'éthyle 

 (élher (liéthoxypropionique) ( E,; 84°), d'une petite quantité d'un produit non iden- 

 tifié ( E|3 i5o°-i7ù° ), et enfin d'une quantité notable de l'éther de Genvresse ( E,3 176"- 

 177°). La constitution de l'éther diéthoxypropionique a été vérifiée, en dehors de 

 l'analyse, par sa transformation en éther éthoxycrotonique (E 180"). 



Pyruvate d'éthyle, alcool el acide chlorhydrique. — La réaction, comme on 

 pouvait s'y attendre, est tout à fait analogue à la précédente. 



Acide ou éllier cétovalérolactonecarbonique, alcool et acide chlorhydrique. — La 

 formation de l'éther de Genvresse, que l'on obtient comme produit unique de la 

 réaction avec un rendement très satisfaisant, est dans ces deux cas particulièrement 

 rapide : il suffit de 24 heures de contact avec l'alcool en présence d'acide chlorhydrique 

 pour que la transformation soit pour ainsi dire intégrale. 



Il semble d'après cela que l'acide chlorhydrique agisse tout d'abord à la longue 

 comme agent de condensation sur l'éther pyruvique en donnant naissance, par élimi- 

 nation d'alcool, à l'éther cétovalérolactonecarbonique; il peut réagir sur l'acide 

 pyruvique de deux façons différentes, en éthérifiant après laclonisalion ou en lacto- 

 nisant, au contraire, après éthérification. La réaction ne s'effectue qu'en présence 

 d'alcool qui semble réagir par sa masse; dans le cas, en effet, où l'on fait agir l'acide 

 chloi hydri(|ue seul sur le pyruvate d'éthyle, l'alcool qui prend naissance dans la laclo- 

 nisation participe à la réaction, mais le rendement est inférieur à celui obtenu par les 

 autres méthodes. 



