442 ACADÉMIE DES SClliNCES. 



drodicarvacrol C" H'' O'' -+- 2 H' O, soit 1 pour loo du poids moléculaire, mis en 

 suspension dans So''"'' de chloroforme, j'ajoute 3s,2o de bron)e (4"' pour l'^o'de phénol) 

 égalemenl dilué dans le chloroforme. Au bout de 2^ heures, le brome est complète- 

 ment absorbé et le chloroforme laisse après èvaporation un ré-idu cristallin qui est 

 purifié par cristallisations dans l'alcool à 90" chaud. 



.J'obtiens ainsi des cristaux prismatiques de couleur blanc jaunâtre, insolubles dans 

 l'eau, solubles dans les liqueurs alcalines, solubles dans l'alcool à clinud ainsi que 

 dans l'éther, le chloroforme, la benzine. Le point de fusion est i79''-i8o'' (corr.). 



Les analy>es mènent à la formule C^° H-' Br^O'^ : c'est donc un dérivé dibromé du 

 déhydrodicarvacrol. Ce dérivé est un isomère du dithymoldibromé décrit antérieure- 

 ment par M. Hérissey et par moi. Ce dernier composé traité par les oxydants (brome, 

 acide azotique ) perd 2H et donne une diihymoquinone dibromée C*" H-^ lir- ()' : je 

 n'ai pu olilenir le dérivé correspondant en jjartant du dérivé brome du déhydrodicar- 

 vacrol. 



Action du chlore. — Le déhydrodicarvacrol traité par le chlore donne deux corps 

 dillérents: avec 4"'de chloie réagissant sur le phénol (1™°'), on obtient un dérivé 

 dichloré coriespondant au dérivé brome; avec un excès de chiure, on arrive à un 

 produit de formule C-° H'- Cl' 0^ -1- 4 CI qui est un tétrachlorure delà dichlorodéhy- 

 drodicarvacroquinone, comme je rétablirai plus loin. 



DéhydroiUcarvacrol dichloré C*"II"CPO-. — Ce produit est obtenu en faisant 

 réagir une solution de chlore dans le chloroforme et contenant une quantité connue 

 de chlore, sur le déhydrodicarvacrol, en proportion telle qu'il v ait 4"' de chlore p'>ur 

 i"'"'de phénol; le produit de la réaction e~t agité avec une i-olulion alcaline qui 

 enlève le phénol chloré, puis la solution alcaline traitée par l'acide acétique donne un 

 précipité d'abord amorphe, mais devenant cristallin au bout de peu de temps ; on 

 purifie pai' crislallisation dans l'alcool à 90° chaud, additionné d'un peu d'eau. Ce 

 corps se présente en cristauv prismatique-, blanc jaunâtre; il est in-oluble dans l'eau, 

 soinble dans les alcalis, soluble dans l'alcool et les autres dissolvants. 



Les an.ilyses mènent à la foiniui»' Ci-" H-'Cl-O'. 



J'ai essavé, en traitant ce corps par les oxydants, d'obtenir la (|uinone correspon- 

 dante C-'H-'CI'O-, mais je n'ai pu isoler aucun corps déliiii dans cette réaction. 



Deuxième dérivé chloré ('.-"ll-'Cl-O- + 4 CI. — On l'obtient en faisant passer 

 un excès de chlore dans du chiiirolorme tenant eu suspension le déhydrodicarvacrol; 

 le phi'iiol se dis-out bientôt et d^nne une solution jaune d'or; on doit éviter de taire 

 agir Ir chlore en trop grand excè- ; la solution chloroformique distillée laisse un résidu 

 jaune résineux qui devient lentenn^nl cristallin ; au bout de ipielques jours le résidu 

 est dissous d ins l'alcool à g.5° chaud, qui par refroiilissement donne le produit pur. 



Il se présente en cristaux de conleur jaune, peu solubles dans l'alcool froid, plus 

 solubles à chaud, solubles dan- l'éiher, le chloroforme, la benzine; il est insoluble 

 dans l'eau et dans les solutions alcalines. ChanlTé, il se décompose vers i55°-i56° avec 

 dé;;agi"ment de bulles gazeuses. 



11 resuite des combustions et des <losages de chlore que la formule brute de ce 

 dérivé est C"H"C|60«. 



