SÉANCE DU 19 FÉVRIER J912. 5l7 



Sa grande résistance aux agents d'altération, indiquée par sa stabilité vis- 

 à-vis des rayons ultraviolets, peut rendre les poudres de ce type précieuses, 

 dans le cas où l'on cherchera avant tout à éviter les altérations lentes, qu'il 

 est si difficile d'empêcher entièrement avec les poudres ànitrocellulose. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les principes constituants de l'essence de 

 lahdanum. Composés cétoniques. Note de M. H. 3Iassox, présentée 

 par M. A. Haller. 



La gomme lahdanum (Cistiis creticus, Cistus ladani/erus, Cistacées) est un 

 exsudât d'arbrisseaux indigènes qui croissent en Asie Mineure, en Crète, 

 à Chypre et dans quelques îles voisines. 



Par distillation avec la vapeur d'eau, cette résine fournit, suivant son 

 degré de dessiccation, 0,70 110,90 pour 100 d'une huile jaune d'or possédant 

 une densité d'environ OjqSo à i5° et bouillant sans décomposition de 5o° 

 à i85° sous iS""". 



J'ai isolé dans cette essence des corps à fonctions très diverses : carbures, 

 alcools, phénols, éthers, cétones, composés sesquiterpéniques. 



Pour cet isolement, j'ai procé'Bé de la façon suivante : après avoir éliminé 

 les parties phénoliques et les acides libres que contient cette essence par un 

 lavage à la soude étendue et froide, on la traite, après dessiccation parfaite, 

 par de l'anhydride phtalique pour en extraire les corps à fonction alcoo- 

 lique ; finalement, on la soumet à la distillation fractionnée; on obtient 

 ainsi une série de portions bouillant sous i j""" de 70" à 78°, de 85° à 90°, 

 de 100° à io5°, etc. 



J'examinerai dans cette Note les composés de nature célonique trouvés 

 dans les deux premières portions. 



I. Acétop/iénone. — La fraction 85,90 sous i5""" se combine au chlorhydrate d'hy- 

 droxylamine; les parties oximées, bouillant à iSS" sous 16™™, sont séparées par recti- 

 fication. On en régénère, par l'acide chlorhydrique étendu, des fractions cétoniques 

 qui sont traitées par le chlorhydrate de semicarbazide. On obtient ainsi une semicar- 

 bazone qui, après deux cristallisations dans l'alcool, fond à •207°, et qui, décomposée 

 par de l'acide sulfurique à i5 pour 100, fournit une cétone de formule C'H'O, bouil- 

 lant à 200° (91° sous 1 8™""). fondant à 20". Cette cétone donne, par oxydation perman- 

 ganique, de l'acide benzoïque fondant à 121° : c'est donc de l'acétophénone, corps qui 

 n'avait pas encore été mentionné comme partie constituante des huiles essentielles. 



II. Triméthyl-i .^.5-hejoaiioiie-&. — La fraction 70°-78'' sous iS™'" se combine de 



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