SÉANCE DU 19 FÉVRIER 1912. 019 



d'ailleurs confirmée par ce fait que la cétone G'H*"0, retirée du laudanum, ne 

 fournit qu'un seul dérivé brome ( mono), alors qu'avec une cétone du tvpe IV on 

 pourrait s'attendre à obtenir des dérivés mono, di et Iribromés. 



La cétone CH'^O du labdanuni estdonc une Iriméthyl-i.j.o-hexanone-G; c'est une 

 cétone nouvelle, isomère de 4 cétones terpéni(|iies connues : la cyclogéianiolone (Iri- 

 métliyl-i.5.5-hexanone-2), la dihydroacétopliorone ( triméthyl-( .5.j-liexanone-3), la 

 lrimétliyl-i.4.4-hexanone-6 obtenue par M. blanc ( ' ) à partir de l'acide (3(3— -Iriniéthyl- 

 piniélique, enfin la pulénone (lriraélhyl-i,4.4-bexanone-5), obtenue par M. Wallacli (-) 

 à partir de l'acide pulégénique. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un s-dioxy-thionaplitène. 

 Note de M. Maurice Laxfry, présentée par M. Haller. 



Je propose de désigner sous le nom de f-oa-j'-dérivés les molécules thio- 

 phéniques dans lesquelles l'oxygène est fixé sur le soufre. Il existe un pré- 

 cédent dans la nomenclature des composés azotés, et cela me paraît le 

 moyen le plus siuiple de distinguer ces dérivés des phénols isomères. Cette 

 appellation s'appliquera par conséquent aux oxy-lhiophènes et oxy-thio- 

 tolènes dont l'étude a fait l'objet de deux Notes antérieures. 



Le s-dioxy-lhionaphtêne dont il est question ici a été obtenu, comme ses 

 homologues du ihiophène et du thiololène, par l'action de l'eau oxygénée 

 sur le thionaphlène en solution acétique diluée et bouillante. 



On peut faire varier, dans une très large mesure, la proportion de H*0- employée (de 

 08,5 à 8s d'oxyi;ène actif par gramme de thionaplitène ) sans modilierla nature du pro- 

 duit obtenu, ni le rendement de l'opération (35 pour 100 du poids de tliionaphtène). 

 L'oxydation est aciievée en une heure. 



Le dioxy-thionapiilène est toujours accompagne dans cette préparation d'une quan- 

 tité à peu près égaie de matière résineuse fluide et d'un peu d'acide sulfurique prove- 

 nant de la destruction de la molécule. 



Si l'on augmente la proportion d'oxydant au delà de 8s d'oxygène actif par gramme 

 de tliionaphtène et si l'on prolonge l'oxydation, le rendement diminue et l'on peut 

 arriver à détruire tout le thionaphlène. 



Quelles qu'aient été la proportion d oxydant employé et les modifications apportées 

 au procédé, je n'ai pu obtenir de télroxy-lhionaphtène, alors que, dans l'oxydation du 

 thiophène et du thiotolène, le dérivé tétroxy se formait aussi aisément que le 

 dioxy. 



Le s-dioxy-lhionaphtène, auquel l'analyse et la cryoscopie assignent la for- 



(') Blanc, B. S. ch., 1908, j). 780. 



(-) Wallacii, a., t. 289, p. 355; A., i. 329, p. 85. 



