520 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



mule CH'S.O', se présente sous la forme d'aiguilles incolores, fusibles à ii'|'3°-i4i>°siil)li- 

 Tiiables, ne distillant pas sans décomposition à la pressi<in almosphérique, difficilement 

 enlrainabies par la vapeur d'eau. Il est soluble dans l'eau bouillante, très peu soluble 

 dans l'eau froide. C'est de ce solvant (|u'il cristallise le plus pur. Le benzène, ralcool, 

 i'éther sulfurique, l'éther de pétrole, l'acide acétique, le chloroforme, le chlorure de 

 carbone, l'acétone le dissolvent assez bien à chaud, mais très peu à froid, sauf 

 le chloroforme et l'acétone. 



L'acide sulfurique à 66° Baume froid le dissout sans coloration ; l'addition d'isatine 

 ne produit aucune coloration caractéristique ; il en est de même du réactif de Lau- 

 benheimer. 



Il est insoluble dans la lessive de soude, même bouillante et ne s'y colore pas. 



Il ne présente aucune des propriétés des phénols, ni des cétones, ni des 

 qtiinones. Il faut donc admettre que l'oxygène qu'il possède est fixé sur le 

 soufre. 



Traité ii froid par un excès de brome, le *-dioxy-thionaphtène ne donne 

 lieu à aucun dégagement de HBr. Par évaporation à sec, on obtient un 

 résidu cristallin, souillé d'un peu de matière résineuse qu'on purifie par 

 cristallisation fractionnée dans un solvant approprié, le mieux dans l'eau. 



On recueille ainsi un corps blanc, en fines aiguilles fusibles à 168°- 170°. 

 L'analyse et la cryoscopie lui assignent la formule C* H' SO'Br-. C'est donc 

 le dibromure de s-dioxy-thionaphtène . Il est soluble dans l'eau bouillante, le 

 benzène, le chloroforme, le sulfure de carbone, l'acide acétique, très peu 

 soluble dans l'alcool, l'éther sulfurique et l'éther de pétrole. Il est insoluble 

 dans les alcalis, dans l'acide sulfurique à 66° B. froid, et ne donne pas la 

 réaction de l'indophénine. 



L'obtention de ce dérivé brome d'addition appelle une remarque intéres- 

 sante. On ne connaît pas de brome d'addition du thionaphtène. Il parait 

 également très difficile de préparer les bromes d'addition du thiophène el 

 du thiotoiène, qui sont encore inconnus. Or, aussitôt qu'on met en contact 

 avec un excès de brome les thiophène, thiololène et thionaphtène ayant préa- 

 lablement fixé de l'oxygène sur le soufre, on brise les doubles liaisons libres 

 du noyau thiophénique qui se sature de brome ('). (Dans le cas de dioxy- 

 ihionaphtène, cette addition n'est pas accompagnée d'une substitution.) 

 [m fixation d'oxygène sur le soufre des carbures thiophénique s facilite donc 

 grandement la formation des dérivés bromes d'addition . 



L'acide nitrique dilué dissout le 5-dioxy-thionaphtène, l'oxyde et le rési- 

 nifie. 



(') Cf. les Comptes rendus. I. 15;î, p. 78 et 8'u. 



