SÉANCE DU 19 FÉVRIER 1912. Sai 



L'acide nitrique fumant le dissout instantanément. La solution, étendue 

 d'eau et épuisée par le benzène, fournit des tables rhombordriques jaune 

 pâle, fusibles à'i8^°-i8iS°, pratiquement insolubles dans Teau, très peu 

 solubles dans le benzène et l'alcool froids, solubles dans l'éther, le sulfure 

 de carbone et l'acide acétique. Ces solutions virent au rouge fail)le par les 

 alcalis et teintent la laine en rouge très pâle. 



L'analyse etla cryoscopicattribuentà ce corps la formule C*H'(NO^)SO-. 

 C'est le mononitro-s-dioxy-thionaphlêne. 



CHIMIE ORGAMQUE. — Action du brome en présence du bromure d'aluminium 

 sur tes méthylcycloliexanols. Note de MM. F. Bodroux et F. Tabourv, 

 présentée par M. A. Haller. 



Ayant constaté précédemment (Comptes rendus^ t. I.5;5, p. M\Cf) (|ue le 

 cyclohexanol, lorsqu'on le traite à la température ordinaire par un excès 

 de brome renfermant en dissolution i pour 100 d'aluminium, se transforme 

 en hexabromobenzène, CBr", nous avons été amenés à essayer, dans les 

 mêmes conditions, la bromuration des trois méthylcyclohexanols. 



Ces trois alcools secondaires nous ont donné des résultats analogues. 



Sur chacun d'eux, l'action du brome est énergique : elle fournit un 

 composé solide et une huile jaunâtre. Le produit solide est presque entiè- 

 rement constitué par \ç pentobromotoluène^ CBr* — CH'; l'huile, partie la 

 plus importante de l'opération, est un mélange de plusieurs dérivés bromes 

 ne se prêtant à aucune séparation. 



Mise en contact avec un excès de brome, renfermant en dissolution 

 I pour 100 d'aluminium, cette huile est énergiquement attaquée. La 

 réaction fournil du penlabromololuène et une substance gommeuse qu'il a 

 été impossible de purifier dans le cas des méthylcyclohexanols 1.2 et i .4- 

 Mais celle qui provenait du méthylcyclohexanol i .3 a laissé déposer, à la 

 longue et en très petite quantité, un corps solide, cristallisant dans le 

 toluène en longues aiguilles blanches fusibles à 295" et possédant la compo- 

 sition d'un hexabromimiéthylcyclohexane CH'Br'' — CH'. 



Espérant diminuer la proportion des produits liquides formés, nous 

 avons traité les méthylcyclohexanols par un excès de brome renfermant en 

 dissolution 2 pour 100 d'aluminium. Dans tous les cas, la réaction nous a 

 fourni une substance pâteuse, noire, que nous n'avons pu décolorer et d'où 

 nous avons en vain cherché à extraire un composé défini. 



