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totale, les deux cétones télraméthylées suivantes : 



CH' Cil' ^C\P CW 



gmp.gh^c^coc— ch'cmf cml'.cipc— coc— ch' 

 \gh^ \cii' \cip "^CH^ 



DipliL^nyl-i 5-létraméthvl-.!.^.').')- r'li('i]vl-i-iriiiiiiiélli_vl-3.24.4- 



peiUanonc-3 pcnlanone-3 



L'expérience a montré que l'alcoylation méthodique et successive des 

 cétones mises en expérience aboutit réellement aux cétones tétraméthylées 

 que nous avions en vue. 



Méthylation de la dibenzylacétone symétrique 



G«H^CH^CH^cocH^CH2C«H^ 



— La célone employée a été obtenue en réduisant une solution de 25» de 

 dibenzylidèneacétone, dans 25o^ d'alcool à 9.5°, par rSco^ d'amalgame de 

 sodium, à 2,5o pour 100, ajoutés par petites portions. On a soin de main- 

 tenir constamment la solution acide, par l'addition d'acide acétique, et de 

 remuer la masse pendant toute la durée de la réduction. 



La cétone retirée de la solution est un liquide incolore, huileux, distillant 

 à 2o5"-20(S° sous i3""", et ressemblant, par ses propriétés, au produit 

 préparé par Diinschmann et Pechmann (') : i" par hydrolyse du dibenzyl- 

 acétoncdicarbonate d'élhyle; 2° par calcination de l'hydrocinnamate de 

 calcium, et identique aussi à la cétone obtenue par Harries (-) dans la 

 réduction de la benzylidènebenzylacétone. Notre cétone fournit, en effet, 

 une oxime en fines aiguilles fondant à 91", au lieu de 92" qu'accusent les 

 savants allemands. 



Une solution de iS^de cette dibenzylacétone symétrique dans l'éther 

 anhydre a été additionnée de 3^ d'amidure de sodium pulvérisé, et, après 

 dissolution, le liquide a été traité par los d'iodure de méthyle. On chauffe 

 au bain-marie jusqu'à réaction complète, et l'on isole le corps formé. On le 

 redissout dans l'éther anhydre et on l'additionne d'une nouvelle quantité 

 d'amidure et d'iodure. 



Quand on juge que la réaction est achevée, on extrait de nouveau le 

 produit et on le soumet à un troisième traitement analogue. Celui-ci 

 terminé, on chasse l'éther et on le remplace par de la benzine, la quatrième 



(') Du.NSCiiMàNN et Pechmann, Ann.der Cheinie, t..GCLXI. 1S91, p. 186. 

 (') Harrifs, Ann. der Chemie, t. CC^CWX, p. aSÎ. 



