SÉANCE DU 26 FÉVRIER 1912. 563 



complètement. Il est aisé d'isoler l'aidéliyde. qu'on peut purifier en formant sa combi- 

 naison bisulfilif|Lie. 



Nous avons pu ainsi liansformer en aldéhyde : 



Avec 

 Acides. uu rendeiiu_-nt de ; 



Acélique ôo pour loo 



Propionique 4o » 



Butyrique 55 » 



Isobutyrique 65 11 



Isoamylique -5 » 



IsobulylacétiquL' 80 » 



Octylique 90 » 



Nonylique 85 » 



L'acide iwnylique ou pélargunique fournil ainsi Valdéhyde pélargoniqiie, 

 bouillant à i9o''-i92", identique à celle qui a été isolée par dédoublement 

 de l'ozonide de l'acide oléiqne (') : on recueille en même temps une petite 

 quantité àç pelargone (C'H'')-CO. cristallisée, fondant à 45°. 



Au contraire, la réduction de Vacide beiizoïque, si facile à atteindre par 

 d'autres voies, n'est pas réalisée avantageusement par l'acide formique. 

 Mais Vacide phénylacèlique, C"H^. CH*. CO-H, que sa constitution rap- 

 proche davantage des acides forraéniques, fournit Valdéhyde pkénylacéliqiie^ 

 avec un rendement voisin de yS pour 100. 



YJ acide crotoniqiie doune une assez forte proportion de crolonal, bouillant 

 à ro4°. 



La température de 2.to" est suffisante pour réaliser la réduction ; mais 

 celle-ci est plus rapide et fournit des rendements plus élevés quand on 

 opère au voisinage de 3oo° ; c'est à cette dernière température que se rap- 

 portent les résultats qui précèdent. 



YJ" oxyde de thorium exerce sur l'acide formique seul une action différente 

 de celle de Voxyde titanique. Ainsi que nous l'avons indiqué antérieure^ 

 ment (-), il ne produit la destruction qu'à tempéralure plus haute, en four- 

 nissant un dédoublement de nature compliquée. On peut donc prévoir qu'il 

 sera peu avantageux de le substituer à l'oxyde titanique pour provoquer la 

 réduction des acides par l'acide formique, une autre infériorité de la tho- 

 rine étant qu'elle produit plus facilement la transformation des acides en 

 acétones symétiiques. Toutefois, en opérant entre 270" et 3oo°, nous avons 



(' ) MoLi>ARi et Barosi. Ber. cliein. Ges.. t. \LI, 1908, p. 2794. 



(-) Pall Sabatieii et Mailhe, Comples rendus, t. 1.52. 191 r, p. 121a. 



