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Cychacétal oxYisobùtyrique de la mèthYl-élhylcétone. , 



(CH«)^GH( )G'(GH')(C'-H5). Kb,, :64"- 



\ O / 



Cycloacétal oxycaproïque de la méthyl-éthylcétone ^ 



,coo, 



CH'(Cir^)^— CH( )C(CIF)(G^H5). Eb,., : io3". 



\ O ^ 



Cycloacétal oxyheptylique de la méthyl-éthylcélone , 



/GOO^ 

 GFP-(GIP)' — GH( )G(GH')(G^H5). Éb,5:ii5". 



O / 



La propriété de foiiirtiir des cyCloacét'als appartient également aux chlorures 

 d'acides-éthers-sels dérivés des acides-pliénols ortho. (Test ainsi que le 

 chlorure de l'acide acétylsalicylique donfle par action de l'iodure de zinc- 

 éthyle, le cycloacétal salicylique de la mèthyl-éthylcétone 



/GOO, 



G^H-^"^ \G(GH')(GMP). 



\ o / 



Le chlorure />-acétoxybenzoïque se comporte, au contraire, norma- 

 lement. 



En dehors de l'intérêt qui s'attache à leur formation, les cycloacétals 

 seraient sans utilité pratique s'ils conduisaient seulement, par leur dédou- 

 blement hydroiytique, à des cétones à fonction simple, ces cétones pouvant 

 toujours être obtenues, directement, par action des chlorures d'acides stir 

 les dérivés organozinciques mixtes. Mais leur emploi se trouve tout indiqué 

 dans les cas assez nombreux où les chlorures d'acides à fonction complexe 

 réagissent d'une manière anormale sur les dérivés organométalliqUes du 

 zinc. C'est ainsi qu'on ne peut obtenir la chlorométhylpropylcétone qu'à 

 l'état de traces, par action du chlorure de chloracétyle sur l'iodure de zinc 

 propyle. Mais si l'on condense le chlorure chloracétyllactique avec le même 

 dérivé organozincique, on obtient le cycloacétal correspondant, dont le 

 dédoublement hydroiytique fournit aisément la cétone cherchée. Je mon- 

 trerai dans des Notes ultérieures que cette méthode indirecte permet de 

 préparer synthétiquement de nombreux corps, appartenant à des séries 

 fort diverses : aldéhydes, cétones mono- et polyhalogénées, acides a-céto- 

 niques, etc. 



