SÉANCE DU 26 FÉVRIER 1912. 599 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les oxyhydrnfuranes . Note de M. Georges 

 Dupont, présentée par M. A. Haller. 



\J oxyhydrofarane (I) a été obtenu il y a peu de temps par M. Pari- 

 selle ('). Possédant un procédé aisé de préparation de quelques cèlohydro- 

 fiiranes (II), procédé que j'ai décrit dans deux Notes récentes (-), il m'a 



(3 CH OU, ^CH^ (3' CD C H^ 



IX 



CH 



O ^ 



(I) 



semblé intéressant d'essayer d'obtenir, à partir de ces corps, quelques 

 homologues de l'oxyfurfurane. Deux voies étaient indiquées pour atteindre 

 le but poursuivi, l'une conduisant aux oxyfuranes à fonction alcool secon- 

 daire, l'autre aux dérivés à fonction alcool tertiaire. 



A. Oxyhydrofwanes à fonction alcool secondaire. — On peut prévoir la 

 formation de tels corps par l'hydrogénation des cétohydrofuranes. 



Les essais d'hydrogénation par le zino et la potasse ou l'ammoniaque, ou par l'amal- 

 game de sodium, ou bien encore par 1 hydrogène en présence de mousse de platine, 

 n'ont pas eu d'action. L'clhylale de sodium vers 120° donne un produit rouge, parfois 

 extrêmement coloré ; ce produit détruit par l'eau et neutralisé donne, dans le cas du 

 tétraméthylcélofurane, 3o pour 100 environ de l'oxjfurane cherché, puis des produits 

 extrêmement visqueux bouillant très haut. 



L'hydrogénation par le sodium et l'alcool nous a donné des résultats 

 satisfaisants dans deux cas, négatifs dans le troisième cas étudié; dgns ce 

 dernier, relatif au diméthylcélofurane, je n'ai obtenu que des produits 

 visqueux à point d'ébuUition très élevé. 



Le tétramèthyl- et le dimHhyl-diêlhyl-cètohydrofuranes nous ont, par 

 ce procédé, fourni les deux dérivés suivants: 



i" Le tétraméthyl-oxyhydrofurane(\\\), obtenu avec un rendement de 

 80 pour 100, est un liquide incolore, visqueux, peu soluble dans l'eau, bouillant 

 à 84° sous i5"^"';D,, = 0,9483; n^ = i, 443 5 ; R„ 40,295 (cale. : 40,088). 



(') Comptes rendus, t. ikO, 1909, p. 29G. 



('-) Comptes rendus, t. 1S2, 1911, p. i486 ; t. 133, 1911, p. 273. 



