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pour la préparation de l'acétone ordinaire à partir de l'acide acétique 

 catalysé sur le carbonate de baryum, et il l'a étendue à la formation des 

 cétones mixtes. M. Gaudron (') l'a utilisée pour la préparation des 

 N. alcoyl-pipéridines par action des alcools sur la pipéridine. 



Parmi les nombreuses synthèses effectuées par la tliorine, l'une des plus 

 précieuses paraît être la transformation du phénol et de ses homologues en 

 oxydes phénoliques correspondants. On sait avec quelles difficultés l'on 

 obtient l'oxyde de phényle G" H'' OC* H' par la distillation du phénate 

 d'aluminium ou du benzoate de cuivre, et l'on comprend que l'étude de ce 

 corps soi! très incomplète. La difficulté de préparation des oxydes de 

 crésyle est encore beaucoup plus grande, et ces corps sont aussi très mal 

 étudiés. 



Nous avons pu obtenir une trçs grande quantité de ces composés en 

 appliquant la méthode que l'un de nous a fait coimaitreavec M. Sabatier(-), 

 et nous avons préparé leurs dérivés chlorés et bromes. 



Jusque dans ces derniers temps, la littérature chimique n'a fait mention 

 que du dérivé dibromé de l'oxyde de phényle ('). Récemment, Gook (^) ^ 

 préparé le dérivé tétrabromé de ce corps, et les dérivés dibromés des 

 oxydes de métacrésyle et de paracrésyle. Nous avons étudié successivement 

 la préparation des dérivés chlorés et bromes de l'oxyde de phényle et des 

 oxydes de crésyle. 



I. Dérii'és de l'oxyde de phényle. — Lorsqu'on dirige un courant de chlore dans 

 une solution d'oxyde de phényle dans le tétrachlorure de carbone en présence d'une 

 petite quantité d'iode, qui favorise la réaction, on obtient un abondant dégagement de 

 gaz chlorhvdrique. La solution, lavée à l'eau et à la potasse, est débarrassée du tétra- 

 chlorure (le caibone, et le résidu liquide, soumis à une distillation fractionnée très 

 soignée, a donné un liquide incolore bouillant à 28/4° sous 76o"'"\ 



Sa densité, D,5 ^z i,'2026; l'indice «n:^ 1,599; ^^ 1"' donne un pouvoir réfringent 

 de 58, o. La formule CIPOC" H'CI donne par la somme des pouvoirs réfringents ato- 

 miques 57,5. Le dosage du chlore correspond à ce dérivé. 



L'ox\dede phényle raonochloré, ainsi obtenu pour la pieniière fois, est un liquide 

 incoloiit très stable, ()Ouvanl être distillé sans décomposition. Hydrogéné sur le nickel, 

 il est délruil iMi acide chlorhydrique et oxyde de phényle : 



C^H^OC'H^CI + H==IlCl-f-C«H'*OC«H'. 



Toutes les analogies permettent de prévoir que l'attache du chlore s'est faite en para. 



(M Gauduon, Hall. Soc. cltim., 4^ série, t. IX, 1911, p. 117. 



(') P. Sabatigu et A. Mailhe, Comptes rendus, t. loL |). .^59 et 492. 



(>) BericlUe, t. XIV, p. 191 ; t. XV, p. 1124. 



(') CooK, Amer. Chem. Soc. t. XXXII, 1910, p. laSS; t. XX.XIIl, 191 1, p. 254. 



